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{{not|碳硼烷}}
{{Expert needed|subject=化学|time=2020-10-01T13:52:25+00:00}}
'''烷基硼'''是一类[[硼烷]]中氢被烷基取代形成的物质。在[[烯烃]]与[[乙硼烷]][[加成反应|加成]]的反应中，产物为烷基硼。

== 结构与性质 ==
在烷基硼中，硼以sp<sup>2</sup>杂化轨道与烷基形成σ键，还剩余一个空的π轨道，可以接受孤电子对，具有显著[[路易斯酸]]性。

== 制备 ==
利用烯烃与乙硼烷加成的反应。一般认为乙硼烷先裂解为BH<sub>3</sub>，第一步生成一烷基取代物，再进一步生成二烷基、三烷基取代物。<ref>{{Cite book|edition=3|chapter=第8章 烯烃 亲电加成 自由基加成 共轭加成|url=https://www.worldcat.org/oclc/1159509614|publisher=高等教育出版社|date=2005|location=北京|isbn=978-7-04-016637-8|oclc=1159509614|last=邢其毅|last2=裴坚|title=烯烃的硼氢化反应|first=基础有机化学 上册|year=|pages=597}}</ref>无法通过此法制备的甲基硼等可以通过二烷基硼与二烷基铜锂制备。

<chem>B2H6 + 6 C2H4 -> 2 B(C2H5)3</chem>

<chem>2 R2BCl + (CH3)2CuLi -> 2 R2BCH3 + CuCl + LiCl</chem>

亦可通过[[格氏试剂]]与卤代甲硼烷制备。

<chem>R2BCl + CH3MgCl -> R2BCH3 + MgCl2</chem>

== 反应 ==
烷基硼可以与[[过氧化氢]]反应，生成硼酸酯，水解生成醇、[[硼酸]]（Brown硼氢化）。<ref>{{Cite journal|title=The Reaction of Lewis Acids of Boron with Sodium Hydride and Borohydride 1,|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01540a011|last=Brown|first=Herbert C.|last2=Tierney|first2=Paul A.|date=1958-04|journal=Journal of the American Chemical Society|issue=7|doi=10.1021/ja01540a011|volume=80|pages=1552–1558|language=en|issn=0002-7863}}</ref>亦可以与[[羧酸]]反应生成烷。

由于烷基硼具有路易斯酸性，其可与[[亲核试剂]]结合生成四配位加合物。其中配合物的生成削弱了碳-硼键（硼是电正性原子），可以让烷基带一对电子从硼迁移至另一碳亲电中心，形成新碳-碳键。

=== 羰基化 ===

[[一氧化碳]]是亲核试剂，与烷基硼形成配合物后，使烷基带一对电子从硼迁移至另一碳亲电中心。控制反应条件可以获得一、二、三烷基迁移产物，中间体经还原和/或氧化后得到伯醇、醛、酮或叔醇。

在还原剂存在下，一烷基迁移中间体被还原，可以得到一烷基迁移产物。而在适量水存在下可得到二烷基迁移产物。

<chem>R3B + CO -> R3B.CO -> R2B(CO)R</chem>

<chem>R2(CO)R->[NaBH4]R2B-CH(R)-OH ->[{H2O}][{OH-}] RCH2OH</chem>

<chem>R2(CO)R->[H2O][373K]B(OH)-CR2-OH ->[H2O2] R2(CO)</chem>

<chem>R2(CO)R->[373-398K] (OB)-CR3 ->[H2O2] R3COH</chem>

此法可合成环酮，但反应条件苛刻（7.09E6Pa），不利于实验室制备。有许多方法被发展来替代CO，如使用氰负离子-三氟乙酐体系。<ref>{{Cite journal|title=Chemistry of organoborates. Part IV. Stereochemistry and relative migratory aptitudes of alkyl groups in the cyanoborate process|url=http://xlink.rsc.org/?DOI=p19750000145|last=Pelter|first=Andrew|last2=Hutchings|first2=Michael G.|date=1975|journal=Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1|issue=2|doi=10.1039/p19750000145|pages=145|language=en|issn=0300-922X|last3=Smith|first3=Keith|last4=Williams|first4=David J.}}</ref>

== 参考文献 ==
<references />

[[Category:有机硼化合物]]