查看“︁烯酮”︁的源代码

[[File:Ketenes.png|right|thumb|200px|烯酮通式]]
[[File:Ketene-3D-vdW.png|right|thumb|200px|[[乙烯酮]]]]
'''烯酮'''是含有R<sub>2</sub>C=C=O结构的[[有机化合物]]的统称。[[赫尔曼·施陶丁格]]在烯酮研究方面作了很大贡献。<ref>{{Cite journal|title=Ketene, eine neue Körperklasse|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.19050380283|last=Staudinger|first=Hermann|date=1905-03|journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|issue=2|doi=10.1002/cber.19050380283|volume=38|pages=1735–1739|language=en|issn=0365-9496}}</ref>最简单的烯酮是[[乙烯酮]]，分子中两个R都是氢原子。

== 性质 ==
由于积聚[[双键]]的存在，性质很活泼，易加成及聚合。

[[乙烯酮]]是无色有强烈气味的气体，刺激性和毒性很大，熔点-150.5°C(-239°F)，沸点-56.1°C(-69°F)。

== 制备 ==
*烯酮可由[[酰氯]]通过[[消除反应]]消去HCl制得：
:[[File:Mecanisme-de-la-formation-des-cetenes.png|由酰氯制备烯酮]]
:[[三乙胺]]之类的碱可以脱去羰基α位的酸性氢，生成碳碳双键，氯离子离去。
*α-[[重氮]][[酮]]在[[Wolff重排反应]]中转化为烯酮。
*苯乙酸α质子酸性较强，在碱存在下失水生成苯基烯酮。
*实验室中可由[[丙酮]]蒸汽[[热裂]]制取乙烯酮（CH<sub>2</sub>=C=O）：<ref>C. D. Hurd (1941). "[http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0330 Ketene] {{Wayback|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0330|date=20120930181043}}". ''[[有机合成 (期刊)|Org. Synth.]]''; ''Coll. Vol.'' 1: 330.</ref>

:<chem>CH3COCH3->[\Delta]CH2=C=O + CH4</chem>

:[[File:Ketene_preparation.png|430px|乙烯酮的制备]]

== 反应 ==
烯酮含有两个正交的π键，化学性质很活泼，是很好的[[傅-克反应|酰基化]]试剂。

:[[File:Ketene_reactions.png|500px|乙烯酮反应]]

它可以[[二聚]]生成[[二乙烯酮]]的衍生物，也可与富电子的[[炔烃]]发生[2+2][[环加成反应]]生成环丁烯酮衍生物。

:[[File:Diketene_nucleophilic_reaction.png|550px|二乙烯酮反应]]

[[二元醇|二醇]]（HO-R-OH）与二烯酮（O=C=CH-R'-CH=C=O）反应，生成[[聚酯]]含有(-O-R-O-CO-R'-CO-)重复单元。

乙烯酮与[[乙酸]]反应生成[[乙酸酐]]，工业上合成乙酸酐即是利用此法。

==参见==
* [[炔酮]]
* [[炔醇]]
* [[乙烯酮]]
* [[二乙烯酮]]
* [[二氧化三碳]]

==参考资料==
{{Reflist}}
{{官能团}}

{{Authority control}}

[[Category:烯酮| ]]
[[Category:官能团]]