查看“︁烯丙基氯”︁的源代码

{{chembox
| ImageFile = Allyl_chloride.svg
| ImageName = 烯丙基氯的结构式
| ImageFile1 = Allyl-chloride-3D-balls.png
| ImageName1 = 烯丙基氯的球棍模型
| ImageSize1 = 150px
| ImageFile2 = Allyl-chloride-3D-vdW.png
| ImageName2 = 烯丙基氯的空间填充模型
| ImageSize2 = 150px
| IUPACName = 3-Chloroprop-1-ene<br />Allyl chloride
| OtherNames = [[氯丙烯]]、3-氯丙烯
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 107-05-1
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|  SMILES  =  C=CCCl
|  InChI  =  1/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2
|  InChIKey  =  OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYAQ
|  ChEMBL_Ref  = {{ebicite|correct|EBI}}|  ChEMBL  =  451126
|  StdInChI_Ref  = {{stdinchicite|correct|chemspider}}|  StdInChI  =  1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2
|  StdInChIKey_Ref  = {{stdinchicite|correct|chemspider}}|  StdInChIKey  =  OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N
|  UNII_Ref  = {{fdacite|changed|FDA}}|  UNII  =  V2RFT0R50S
|  PubChem  =  7850
|  EINECS  =  209-675-8
|  ChemSpiderID_Ref  = {{chemspidercite|correct|chemspider}}|  ChemSpiderID  =  13836674
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=3|H=5|Cl=1
| Density = 0.94 g/mL
| Appearance = 无色液体
| MeltingPt = &minus;135 °C
| BoilingPt = 45 °C
| Solubility = 0.36 g/100 mL (20 °C)
| RefractIndex = 1.4160
 }}
|   Section4 = {{Chembox Hazards
|  EUClass = 可燃 ('''F''')<br />有害 ('''Xn''')<br />第三类[[致癌物质]]<br />第三类[[致诱变剂]]<br />对环境有害 ('''N''')
|  EUIndex = 602-029-00-X
|  NFPA-H = 3
|  NFPA-F = 3
|  NFPA-R = 1
|  RPhrases = {{R11}}, {{R20/21/22}}, {{R36/37/38}}, {{R40}}, {{R48/20}}, {{R68}}, {{R50}}
|  SPhrases = {{S2}}, {{S16}}, {{S25}}, {{S26}}, {{S36/37}}, {{S46}}, {{S61}}
|  FlashPt = &minus;32 °C
|  Autoignition = 390 °C
|  ExploLimits = 2.9–11.2%
  }}
}}

'''烯丙基氯'''（[[化学式|化學式]]：[[碳|C]][[氢|H]]<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>[[氯|Cl]]），學名“3-氯-1-丙烯”，亦稱'''氯丙烯'''、'''3-氯丙烯'''，由[[烯丙基]]與[[氯]]原子相連而成，是重要的工業原料。無色易燃液體，有不愉快、刺激性的腐蝕性氣味。難溶於水，與多數有機溶劑互溶，如[[乙醇]]、[[氯仿]]、[[乙醚]]、[[石油醚]]等。久置或遇潮濕空氣則會分解。

具有毒性，對眼部及呼吸道有刺激性，易透過皮膚吸收，急性中毒可使人失去知覺；慢性中毒引起肝、腎臟損害。

==生產==
工業上主要有兩種製備烯丙基氯的方法：一是500°C時，[[丙烯]]與[[氯气]]在高溫反應發生[[氯化]]。該反應產率80－85％，副產物有[[1,2-二氯丙烯]]、[[1,3-二氯丙烯]]、[[氯化氢|氯化氫]]、[[1,2,3-三氯丙烷]]等。每年約有80萬噸的烯丙基氯透過此方法生產。<ref name=Ullmann_LK>Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche <nowiki>“Allyl Compounds”</nowiki> in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June, 2000.</ref>二是以[[碲]]為催化劑，使丙烯、[[盐酸|鹽酸]]和氧在240℃、0.101MPa的條件下進行[[氧氯化]]製備，產率73％。

用丙烯與氯氣在較低溫下反應，產物主要是加成生成的[[1,2-二氯丙烷]]，但隨著溫度的升高，由[[自由基]]機構生成的烯丙基氯逐漸成為主要產物。
:<math>\rm \ CH_3CH=CH_2+Cl_2 \rightarrow ClCH_2CH=CH_2+HCl</math>

==用途==
主要用於製成[[表氯醇]]（[[环氧氯丙烷|環氧氯丙烷]]）、[[甘油]]、[[烯丙醇]]、[[热固性树脂|熱固性樹脂]]、[[粘结剂|黏著劑]]、[[塑料|塑膠]]、[[合成药物|合成藥物]]、[[香料]]等。

化學性質活潑，兼有[[烯烃|烯烴]]和[[卤代烃|鹵代烴]]的反應性。在有機合成中用作[[烯丙基]]化試劑，3-位上的氯原子可被多種基團取代，可以生成[[烯丙基腈]]（CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>CN）、<ref>{{OrgSynth | author = J. V. Supniewski and P. L. Salzberg | title = Allyl Cyanide | collvol = 1 | collvolpages = 46 | year = 1941 | prep = CV1P0046}}</ref>[[烯丙醇]]、[[烯丙胺]]、[[异硫氰酸烯丙酯|異硫氰酸烯丙酯]]等烯丙基化合物。<ref name=Ullmann_FR>F. Romanowski, H. Klenk "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.</ref>烯丙基氯發生還原偶聯得[[1,5-己二烯]]。與[[钯|鈀]][[氧化加成]]得[[氯化烯丙基钯二聚物|氯化烯丙基鈀二聚體]]。[[脱卤化氢|脫鹵化氫]]則得[[环丙烯|環丙烯]]。

==參見==
*[[烯丙基溴]]、[[烯丙醇]]、[[烯丙胺]]
*{{link-de|1-氯丙烯|1-Chlorpropen}}、{{le|2-氯丙烯|2-Chloropropene}}

==參考資料==
<div class="references-small">
<references/>
</div>

{{Authority control}}
[[Category:烯丙基化合物]]
[[Category:氯代烃]]
[[Category:IARC第3类致癌物质]]
[[Category:三碳有机物]]