查看“︁溴化苄”︁的源代码

{{chembox
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| Reference=<ref>''[[Merck Index]]'', 11th Edition, '''1142'''</ref>
| Name = 溴化苄
| NameEn = Benzyl bromide
| OtherNames = 芐基溴，α-溴甲苯
| ImageFileL1 = Benzyl_bromide.svg
| ImageNameL1 = 分子結構模型
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| ImageNameR1 = 三維立體的分子結構模型
| IUPACName = 苯甲基溴
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| InChI = 1/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
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| CASNo = 100-39-0
| PubChem = 7498
| SMILES = BrCc1ccccc1
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| ChemSpiderID = 13851576
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| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>7</sub>H<sub>7</sub>Br
| MolarMass = 171.04
| Appearance = 無色[[液體]]
| Density = 1.430
| MeltingPtC = -3.9
| BoilingPt = 198-199℃<ref name="ChemicalBook">{{Cite web |url=http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB6761035_JP.htm |title=ChemicalBook ベンジルブロミド |access-date=2011-04-28 |archive-date=2019-06-26 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190626055754/https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB6761035_JP.htm |dead-url=no }}</ref>
| RefractIndex = 1.5750<ref name="ChemicalBook" />
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| Section7 = {{Chembox Hazards
| MainHazards = 刺激性<ref name="ChemicalBook" />
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| SPhrases = {{S2}}, {{S39}}<ref>{{cite web |url=http://www.chem960.com/cas/100-39-0.html |title=存档副本 |accessdate=2011-04-27 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20100717072329/http://www.chem960.com/cas/100-39-0.html |archivedate=2010-07-17 }}</ref>
}}
}}

'''溴化苄'''（又稱'''苄基溴'''或'''α-溴代甲苯'''），分子式C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>Br或C<sub>7</sub>H<sub>7</sub>Br，是一種苯环被溴甲基取代的[[芳香化合物]]。它可通过甲苯在室温下发生溴化反应（[[二氧化锰]]为非均相[[催化剂]]）进行制备。溴化苄在[[有机合成]]中可以用于[[醇]]和[[羧酸]]基团的[[保护基]]。具有強烈的催淚性和令人不舒服的刺鼻氣味，如果沒有保持[[空氣]]流通，會刺激[[呼吸道]]和皮膚引發[[皮炎]]和[[蕁麻疹]]，粘著[[眼睛]]。吸入濃度高的溴化苄[[蒸氣]]可以引致暫時[[胸部]]緊束、[[支氣管炎]]和[[肺水腫]]<ref>{{Cite web |url=http://www.chemyq.com/xz/xz1/2247jrnks.htm |title=存档副本 |access-date=2011-04-27 |archive-date=2019-06-10 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190610084620/http://www.chemyq.com/xz/xz1/2247jrnks.htm |dead-url=no }}</ref>。由於有這些特性，常常在[[戰爭]]中作為氣體武器。

== 性質 ==
=== 物理性質 ===

常溫下為無色[[液體]]並揮發，溶于大多数[[有机溶剂]]，在水中慢慢水解为[[苯甲醇]]和[[溴化氢]]。折射率略高於[[琥珀]]，密度低於[[鎂]]。

=== 化學性質 ===
==== 親核取代反應 ====

[[DABCO]]與溴化苄可在充分過量的DABCO存在下發生親核取代,使DABCO这种叔胺转化成[[季铵盐]]，这是[[门秀金反应]]的一个典型例子。通過測定用不同濃度DABCO作起始原料時反應液的電導率變化情況，並用 [http://www.icho2009.co.uk/files/pdf/IChO_2009_Prep_prob_practical.doc ''Guggenheim''法] {{Wayback|url=http://www.icho2009.co.uk/files/pdf/IChO_2009_Prep_prob_practical.doc |date=20171115124723 }} 分析，得知反應對DABCO的級數。

==== 與甲醛次硫酸氫鈉反應 ====

與[[甲醛次硫酸氫鈉]]作用，發生 ''S''-烷基化生成[[碸]]：<ref>Holleman, A. F.; Wiberg, E. ''Inorganic Chemistry''. Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.</ref>

: <math>\rm \ NaHOCH_2SO_2 + 2 C_6H_5CH_2Br \rightarrow [C_6H_5CH_2]_2SO_2 + NaBr </math><math>\rm \ + CH_2O + HBr</math>

也可發生 ''O''-烷基化，得到[[亞磺酸酯]]。

==== 有機合成 ====

溴化苄可用于[[有機合成]]中的保护基反应，如保护[[醇]]羟基形成醚，保护[[羧基]]形成酯键。

: ROH  +  C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>Br  +  R'<sub>3</sub>N  &rarr;  ROCH<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>  +  R'<sub>3</sub>N&bull;HBr

: RCOOH  +  C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>Br  +  R'<sub>3</sub>N  &rarr;  RCOOCH<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>  +  R'<sub>3</sub>N&bull;HBr

== 製備 ==

苄基溴可以通过[[自由基卤代反应]]制备，如[[甲苯]]和溴素反应：

[[Image:Darstellung Benzylbromid.svg|400px]]

溴化苄也可通过[[Wohl–Ziegler溴化反應]]制备，但[[N-溴代丁二醯亞胺]]无法直接与甲苯反应，必须在催化剂如[[过氧化物]]的作用下，才可得到64%产量的溴化苄。<ref>{{cite journal | author = Schmid，H and Karrer, P| year = 1946 | journal = [[Helv. Chim. Acta.]] | volume = 29 | pages = 578}}</ref>。

== 用途 ==

在有機合成中用於保護如[[醇]]和[[羧酸]]等化合物当中的[[羥基]]。也可用作[[發泡劑]]和[[防腐劑]]。<!--在[[法國]]軍隊的防毒面具訓練，常常以溴化苄作為檢測的標準用品。溴化苄被分怖在《Z.P.》，軍隊人員要帶上防毒面具其能夠堅持四[[分鐘]]，經過四分鐘後沒有感到不適，即代表通過。如果有一名軍隊人員被錯誤帶上防毒面具，除非他感到身體不適，否則不可以中途中斷訓練。<ref>Record on the statement inside for protection against poison gas, ''pages 71 and 74-75; Paris, Ministry of War, Marshal printing, 1918.</ref>--><!-- 錯譯、漏譯太多，歡迎改善 -->

== 參見 ==

* [[氯化苄]]
* [[N-溴代丁二醯亞胺]]

== 參考來源 ==
{{Reflist|2}}
{{苄基化合物}}
[[Category:苄基化合物]]
[[Category:溴甲基化合物]]
[[Category:缺少物质图片的化学品条目]]