查看“︁氯磺酰异氰酸酯”︁的源代码

{{chembox
|   ImageFile = Chlorosulfonyl isocyanate.svg
<!-- | ImageSize = 200px -->
|   ImageName = 氯磺酰异氰酸酯的化学结构
|   ImageFile1 = Chlorosulfonyl-isocyanate-3D-vdW.png
<!-- | ImageSize1 = 200px  -->
|   ImageName1 = 氯磺酰异氰酸酯的空间填充模型
|   IUPACName = Chlorosulfonyl isocyanate
|   OtherNames = 异氰酸氯磺酸酯；异氰酸氯磺酯；磺酰氯异氰酸酯
|   Abbreviations = CSI
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 1189-71-5
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|    SMILES  =  ClS(=O)(=O)\N=C=O
|  ChemSpiderID_Ref  = {{chemspidercite|correct|chemspider}}|  ChemSpiderID  =  64080
|  PubChem  =  70918
|  InChI  =  1/CClNO3S/c2-7(5,6)3-1-4
|  InChIKey  =  WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYAX
|  StdInChI_Ref  = {{stdinchicite|correct|chemspider}}|  StdInChI  =  1S/CClNO3S/c2-7(5,6)3-1-4
|  StdInChIKey_Ref  = {{stdinchicite|correct|chemspider}}|  StdInChIKey  =  WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = CNClO<sub>3</sub>S
|   MolarMass = 141.53 
|   Appearance = 无色液体
|   Density = 1.626 g/mL (25°C)
|   SolubleOther = 遇水分解，可溶于氯代烃、[[乙腈]]
|   MeltingPt = −44 °C
|   BoilingPt = 107 °C
|   RefractIndex = 1.447
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   MolShape = 
|   Dipole =
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS =
|   EUHazardSymbol = {{Chembox EUHazardSymbol|C}}
|   MainHazards = 
|   RPhrases = {{R14}}, {{R20/22}}, {{R34}}, {{R42}}
|   SPhrases = {{S23}}, {{S26}}, {{S30}}, {{S36/37/39}}, {{S45}}
  }}
}}

'''氯磺酰异氰酸酯'''（化学式：ClSO<sub>2</sub>NCO），缩写CSI。[[有机合成]]试剂。

==性质==
氯磺酰异氰酸酯是一种高度腐蚀性的无色透明易流动液体。有毒！对呼吸道和皮肤有强烈刺激性。易吸湿，在空气中形成烟雾，遇水剧烈反应生成[[氨基磺酸]]、[[氯化氢]]和[[二氧化碳]]。可溶于多数有机溶剂。用聚乙烯器皿储存。300°C 以下稳定。

==历史==
1950年代由德国化学家 Graf 通过用等量的[[氯化氰]]与[[三氧化硫]]反应首先制得。<ref>{{cite journal en|title=Über die Umsetzung von Chlorcyan mit Schwefeltrioxyd|author=Roderich Graf|journal=[[Chem. Ber.]]|year=1956|volume=89|issue=4|pages=1071–1079|doi=10.1002/cber.19560890437}}</ref>

==制取==
由[[氯化氰]]与[[三氧化硫]]反应并蒸馏而得。
:<math>\rm \ SO_3+ClCN\rightarrow ClSO_2NCO</math>

==用途==
化学性质非常活泼。分子中有[[氯磺酰基]]和[[异氰酸基]]，两者都是很活泼的官能团。<ref>Miller, M. J.; Ghosh, M.; Guzzo, P. R.; Vogt, P. F.; Hu, J.; Filzen, G. F.; Geyer, A. G. (2005). "''Chlorosulfonyl Isocyanate''" in "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis". John Wiley & Sons: New York.</ref> 碳和硫原子是分子中的两个[[亲电]]位点，可受亲核进攻。<ref>{{cite journal en|author=D. N. Dhar, K. S. K. Murthy|title=Recent Advances in the Chemistry of Chlorosulfonyl Isocyanate|journal=Synthesis|year=1986|pages=437–449|doi=10.1055/s-1986-31671}}</ref> 异氰酸酯的 N=C 部分也能发生表[[环加成]]。

一些性质有：
*与三元环生成 [[β-内酰胺]]。
*与[[烯烃]]发生[2+2][[环加成反应]]生成 β-内酰胺。
*与[[炔烃]]反应生成6-氯-1,2,3-噁噻嗪-2,2-二氧化物。
*与[[醇]]反应生成氯磺酰氨基甲酸酯，<ref>Burgess, E. M.;  Penton, Jr., H. R.; Taylor, E. A.; Williams, W. M. "[http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=CV6P0788 Conversion of Primary Alcohols to Urethanes via the Inner Salt of Triethylammonium Hydroxide: Methyl (Carboxylsulfamoyl) Triethylammonium Hydroxide Methyl ''n''-Hexylcarbamate] {{Wayback|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=CV6P0788 |date=20071008025750 }}". ''[[Organic Syntheses]]'', Coll. Vol. 6, p.788.</ref> 脱羧得到取代氯磺酰胺。
*与[[醛]]反应生成氯磺酰基[[亚胺]]，并放出二氧化碳；或生成取代4-氧代-1,3,5-二噁嗪烷-5-磺酰氯。
*与有α-氢的[[酮]]反应生成1,2,3-噁噻嗪-4(3''H'')-酮-2,2-二氧化物或1,4,2-二噁嗪-3(2''H'')-酮。
*与[[羧酸]]反应生成羧酸·氯磺酰氨基甲酸酐，脱羧得到''N''-氯磺酰基酰胺，进一步用三乙胺／二甲基甲酰胺处理可得[[腈]]。
*与伯[[酰胺]]反应生成[[腈]]。
*与[[烷烃]]在可见光、紫外或加热条件下生成氯代烃。
*与[[胺]]反应生成''N''-取代[[硫酰胺]]。

==参考资料==
{{reflist}}

[[Category:无机碳化合物]]
[[Category:氧氯化合物]]
[[Category:有机化学试剂]]
[[Category:异氰酸酯]]
[[Category:磺酰化合物]]