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'''氯磺化反应'''（Chlorosulfonation），又称'''Reed反应'''，是向[[有机物]]分子中引入[[氯磺酰基]]（—SO<sub>2</sub>Cl）形成[[磺酰氯]]（R-SO<sub>2</sub>Cl）的过程。它是一种[[取代反应]]，反应物中的一个[[氢]]原子在反应后转变为氯磺酰基。

生成的磺酰氯性质活泼，是制备[[洗涤剂]]（长链[[烷基磺酸钠]]）、[[药物]]（如[[磺胺类药物]]）和[[甜味剂]]的重要中间体。
__NOTOC__
==脂肪族化合物==
[[脂肪族化合物]]的氯磺化一般以[[二氧化硫]]和[[氯气]]的混合气体作为氯磺化试剂。
:<math>\rm \ R\!-\!H + SO_2/Cl_2 \rightarrow R\!-\!SO_2Cl + HCl</math>

这个反应的机理为：光照下，Cl<sub>2</sub> 中的 Cl-Cl 键发生[[均裂]]，生成两个 Cl· [[自由基]]，引发自由基[[链反应]]：
:<math>\rm \ Cl_2 + h\nu \rightarrow 2 Cl\cdot</math>

一个 Cl· 自由基与[[烷烃]]（R-H）反应生成[[烷基]]自由基 R· 和 [[氯化氢|HCl]]：
:<math>\rm \ R\!-\!H + Cl\cdot \rightarrow R\cdot + HCl</math>

R· 然后与 SO<sub>2</sub> 结合为磺酰自由基 RSO<sub>2</sub>·：
:<math>\rm \ R\cdot + SO_2 \rightarrow R\!-\!SO_2\cdot</math>

RSO<sub>2</sub>· 再与 Cl<sub>2</sub> 反应，夺取一个氯，并再生 Cl· 自由基，Cl· 自由基可再与另一分子烷烃进行反应，如此往复。这是链反应的增长阶段。
:<math>\rm \ R\!-\!SO_2\cdot + Cl_2 \rightarrow R\!-\!SO_2\!-\!Cl + Cl\cdot</math>

两个 Cl· 或 R· 自由基也有可能结合，生成 Cl<sub>2</sub> 或 R-R，使自由基链反应终止。
:<math>\rm \ 2 Cl\cdot \rightarrow Cl_2 +</math> 能量

:<math>\rm \ 2 R\cdot \rightarrow R\!-\!R +</math> 能量

除了 SO<sub>2</sub>/Cl<sub>2</sub> 混合气体外，液态[[硫酰氯]]（SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>）也可以作为脂肪族化合物的氯磺化试剂。反应温度一般为 40～80°C。
:<math>\rm \ R\!-\!H + SO_2Cl_2 + \Delta T \rightarrow R\!-\!Cl + SO_2 + HCl</math>

==芳香族化合物==
[[芳香族化合物]]（Ar-H）的氯磺化一般以[[氯磺酸]]（ClSO<sub>3</sub>H）作为氯磺化试剂。反应常会产生对称的二[[芳基]][[砜]]（Ar-SO<sub>2</sub>-Ar）副产物。
:<math>\rm \ Ar\!-\!H + 2 ClSO_3H \rightarrow Ar\!-\!SO_2Cl + HCl + H_2SO_4</math>

[[File:Sulfochlorierung.svg|thumb|center|600px|[[苯]]与氯磺酸通过氯磺化反应产生[[苯磺酰氯]] (1)。它是其他多种化合物的合成前体，可以与[[氢氧化钠]]反应生成[[苯磺酸钠]] (2a)；与[[氨]]反应生成[[苯磺酰胺]] (2b)；以及与[[醇]]反应生成[[苯磺酸]]酯 (2c)。<ref>Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: ''Organische Chemie''. Springer, Berlin; Auflage: 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 3-5407-7106-9; S. 172</ref>]]
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==参见==
*[[磺化反应]]

==参考资料==
{{reflist}}

[[Category:取代反应]]
[[Category:碳-杂原子键形成反应]]
[[Category:人名反应]]