查看“︁氧化三甲胺”︁的源代码

{{medical}}
{{chembox
|ImageFile=Trimethylaminoxid.svg
|ImageSize= 150
|IUPACName= trimethylamine oxide
|OtherNames= 三甲胺氧化物
| Abbreviations = TMAO；TMANO
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = 1184-78-7
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|   PubChem =  1145 
|   SMILES = 
|  ChemSpiderID_Ref  = {{chemspidercite|correct|chemspider}}|  ChemSpiderID  =  1113
|  UNII_Ref  = {{fdacite|correct|FDA}}|  UNII  =  FLD0K1SJ1A
|  KEGG_Ref  = {{keggcite|correct|kegg}}|  KEGG  =  C01104
|  InChI  =  1/C3H9NO/c1-4(2,3)5/h1-3H3
|  InChIKey  =  UYPYRKYUKCHHIB-UHFFFAOYAU
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|  ChEBI_Ref  = {{ebicite|correct|EBI}}|  ChEBI  =  15724
}}
|Section2={{Chembox Properties
|  C=3 | H = 9 | N = 1 | O = 1 
|  MolarMass=75.11
|  Appearance= 无色固体
|  Density=
|  MeltingPt= 220～222 °C <br />(水合物熔点 96 °C)
|  BoilingPt=
|  Solubility= 溶于水
  }}
}}

'''氧化三甲胺'''（化学式：(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>NO），又称'''三甲胺-N-氧化物'''（TMAO），是[[三甲胺]]形成的[[氧化胺|''N''-氧化物]]。

==性质==
氧化三甲胺是一种无色针状晶体，一般以二水合物的形式出现。易吸湿。溶于水，不溶于[[乙醚]]。

它是三甲胺的氧化产物。广泛存在于海产动物的体内，由于鳃的不透性和细尿管的再吸收而保存于体内，具有维持细胞-体液间和体液-外界间浸透浓度平衡的作用，成为海鱼体内[[缓冲液|缓冲]]体系的一部分。

氧化三甲胺通过[[酶]]降解生成[[三甲胺]]和[[二甲胺]]，这些化合物产生腐鱼气味。在产生二甲胺的同时还会生成[[甲醛]]<ref>{{Cite journal |last=Zhang |first=Tao |last2=Xin |first2=Xueqian |last3=Xue |first3=Yong |last4=Zhao |first4=Yuanhui |last5=Xue |first5=Changhu |date=2018-11-01 |title=Reduction of formaldehyde residues induced by the thermal decomposition of trimethylamine oxide during the processing and storage of jumbo squid (Dosidicus gigas) |url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S002364381830639X |journal=LWT |volume=97 |doi=10.1016/j.lwt.2018.07.056 |issn=0023-6438 |archive-url=https://archive.today/20230831132119/https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S002364381830639X |archive-date=2023-08-31 |access-date=2023-08-31}}</ref>，甲醛具有使蛋白质发生交联的作用，使冷藏的鱼肌肉变硬。十分新鲜的鱼基本上不含三甲胺。

==制取==
[[三甲胺]]水溶液用[[过氧化氢]]处理可得二水合氧化三甲胺。<ref name=EROS>A. J. Pearson "Trimethylamine N-Oxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, 2001: New York. {{DOI|10.1002/047084289X.rt268}}</ref>
:<math>\rm \ H_2O_2 + (CH_3)_3N \rightarrow H_2O + (CH_3)_3NO</math>

生物体内的氧化三甲胺是以[[胆碱]]为原料，经由三甲胺合成的。<ref>{{Cite journal en| author = Baker, J.R.; Chaykin, S. | title = The biosynthesis of trimethylamine-''N''-oxide | journal = [[J. Biol. Chem.]] | volume = 237 | pages = 1309–13 |url = http://www.jbc.org/cgi/content/citation/237/4/1309 | pmid = 13864146 | issue = 4 |date=Apr 1, 1962}}</ref>

==對人體的可能影響==
[[紅肉]]的瘦肉中所含[[左旋肉鹼]]被腸道中的細菌分解後產生三甲胺，接著被肝臟的[[三甲胺氧化酶]]轉化為氧化三甲胺，此氧化物會促進[[巨噬細胞]]堆積在[[血管壁]]、抑制[[膽固醇]]回收路徑、增強[[血小板]]凝集活性，可能進而導致[[粥狀動脈硬化]]與栓塞的形成，增加罹患[[心臟病]]的風險；因此，食用紅肉過量對[[健康]]有害。<ref>{{Cite web |url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23563705/ |title=存档副本 |access-date=2021-03-17 |archive-date=2021-03-02 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210302215109/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23563705/ |dead-url=no }}</ref>

==三甲胺尿症==
{{main|三甲胺尿症}}
正常人吃下豆类、鸡蛋等含[[胆碱]]的食物后，胆碱在大肠内先被分解为三甲胺，然后三甲胺在肝脏的三甲胺氧化酶作用下被氧化为无味的氧化三甲胺。当病人的三甲胺氧化酶不能正常将三甲胺氧化为氧化三甲胺时，腐鱼气味的三甲胺不能被肝脏代谢，在体内蓄积。因此，病人汗液、尿液和呼出气体都含有大量鱼腥味的三甲胺，故这种疾病被称为[[三甲胺尿症]]，俗称鱼腥综合征。它是一种较为罕见的遗传性疾病，出现缺陷的基因对应的酶为[[含黄素单加氧酶3]]（FMO3）。<ref>{{cite journal en| author=Treacy, E.P.; et al.| title=Mutations of the flavin-containing monooxygenase gene (''FMO3'') cause trimethylaminuria, a defect in detoxication | journal=Human Molecular Genetics | year=1998 | pages=839–45 | volume=7 | issue=5| doi=10.1093/hmg/7.5.839 | pmid=9536088}} </ref><ref>{{cite journal en| author=Zschocke J, Kohlmueller D, Quak E, Meissner T, Hoffmann GF, Mayatepek E | title=Mild trimethylaminuria caused by common variants in FMO3 gene | journal=Lancet | year=1999 | pages=834–5 | volume=354 | issue=9181 | pmid=10485731}}</ref>

==应用==
氧化三甲胺对[[蛋白质]]起[[蛋白质折叠|折叠]]作用。<ref> {{cite journal en| author=Zou, Q., ''et al.'' | title=The Molecular Mechanism of Stabilization of Proteins by TMAO and Its Ability to Counteract the Effects of Urea| journal=[[J. Am. Chem. Soc.]] | year=2002 | volume=124 | issue=7 | pages= 1192 | doi=10.1021/ja004206b}}</ref>

[[有机金属化学]]中用作脱羰基试剂。<ref name=EROS/>
:<math>\rm \ M(CO)_n + (CH_3)_3NO + L \rightarrow M(CO)_{n-1}L+ (CH_3)_3N + CO_2</math>

用作[[有机合成]][[氧化]]试剂，可将[[碘代烃]]转化为[[醛]]，用于醛的合成。<ref>{{OrgSynth | author = Volker Franzen | title = Octanal | collvol = 5 | collvolpages = 872 | prep = cv5p0872 | year = 1973}}</ref>

==参考资料==
{{reflist}}

[[Category:氧化胺]]
[[Category:血脂紊亂]]