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'''氟代烷'''（通式為<chem>R-F</chem>，其中<chem>R</chem>代表[[烷基]]），屬[[卤代烷烃|鹵代烴]]的一種，指[[烷烃|烷烴]]中的一個或多個氫原子被氟取代的[[有机化合物|有機化合物]]。因此氟代烷中只有[[氟]]、[[氢|氫]]和[[碳]]三[[元素周期表|元素。]][[氟甲烷]]是結構最簡單的氟代烷。氟代烷的命名跟其他鹵代烷很相似，同樣以[[IUPAC命名法]]來命名，找出相應[[烷烃|烷烴]]作爲母體，將氟視作取代基，然後以數字標明其位置<ref>[http://www.chemsoc.org.cn/book/yjhhwmm/ 有机化合物命名原则2017] {{Wayback|url=http://www.chemsoc.org.cn/book/yjhhwmm/|date=20180506050329}}. 中国化学会. [2018-1-17]</ref>。

== 分類 ==
氟代烷像[[醇]]與其他[[卤代烷烃|鹵代烷]]一樣，可以按照連着氟原子的碳所連的碳之數目來去分成伯（一級）、仲（二級），和叔（三級）氟代烷。例如[[氟甲烷]]為一級氟代烷。以下是各種氟代烷的結構：
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image:Prim-Fluoroalkanes Structural Formula V1.png|一級氟代烷的結構
image:Sec-Fluoroalkanes Structural Formula V1.png|二級氟代烷的結構
image:Tert-Fluoroalkane Structural Formula V1.png|三級氟代烷的結構
</gallery>
== 製備 ==
氟代烷不能直接由[[烷烃|烷烴]]和[[氟氣]]的[[自由基取代反應|自由基鹵代反應]]反應得到，因爲這反應會釋放大量的熱，使得碳-碳鍵斷裂，生成碳和[[氟化氢|氟化氫]]。但可用活性較低的氟化試劑，如[[三氟化钴|三氟化鈷]]，來製備氟代烴。<ref name="未命名-20230318193252">{{Cite book|title=基礎有機化學|url=https://archive.org/details/isbn_9787301272121_1|last=邢|first=其毅|year=2017|isbn=978-7-301-27212-1|location=北京|pages=[https://archive.org/details/isbn_9787301272121_1/page/270 270]|last2=裴|first2=偉偉|last3=徐|first3=瑞秋|last4=裴|first4=堅|language=中文|chapter=第6章}}</ref><ref>Fowler, R. D.; Burford, W. B., III; Hamilton, J. M., Jr.; Sweet, R. G.; Weber, C. E.; Kasper, J. S.; Litant, I. (1947). "Synthesis of Fluorocarbons." ''Ind. Eng. Chem.'' '''39''': 292–298. {{DOI|10.1021/ie50447a612}}.</ref>這方法又名 [[Fowler 法]] （{{tsl|en|Fowler process}}），反應在高溫進行。

第一步中，[[氟化钴|二氟化鈷]]被氟化，生成三氟化鈷。反應式如下：

<chem>2 CoF2 + F2 -> 2 CoF3</chem>

第二步中，引入[[有机化合物|有機化合物]]與三氟化鈷反應:

<chem>2CoF3  +  R-H  -> CoF2 +  R-F  +  HF</chem>

例如可以分別由[[甲烷]]和[[己烷]]來製備[[四氟化碳]]與[[全氟己烷]]：

<chem>CH4 + 8CoF3->CF4 + 8CoF2 + 4HF</chem><ref name="未命名-20230318193252"/>

<chem>C6H14 + 28 CoF3 -> C6F14 + 14 HF + 28 CoF2</chem>

反應涉及到[[單電子轉移]]和[[碳正离子|碳正離子]]機理。<ref>Sandford, G. (2003). "	Perfluoroalkanes." ''Tetrahedron'' '''59''': 437–454. {{DOI|10.1016/S0040-4020(02)01568-5}}.</ref>由於反應中的碳正離子有機會發生重排，所以反應有機會生成很多不同產物。<ref name="Coe">Coe, P. L. "Cobalt(III) Fluoride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.</ref>而三氟化鈷則會變回二氟化鈷，可循環再用。反應機理如下：

: [[File:Cobalt(III)_Fluoride.png|alt=三氟化钴对有机物的氟化|center|550x550px]]

此外，尚有不少的[[自由基氟化反應]]，可以用來製備氟代烷。如下：

* 以[[二氟化氙]]為氟化試劑，與[[羧酸]]作用，發生[[自由基反應|自由基]][[脱羧反应|脫羧]]氟化反應<ref>{{Cite journal |last=Tius |first=Marcus A. |date=Jun 1995 |title=Xenon difluoride in synthesis |journal=Tetrahedron |volume=51 |issue=24 |pages=6605–6634 |doi=10.1016/0040-4020(95)00362-C}}</ref>：
*: [[File:Xe_decarboxylation.tif|frameless]]
* 在[[N-氟代雙苯磺酰胺]]和[[氟试剂|氟試劑]]存在下，[[叔丁基過酸酯]]的[[热裂解|熱裂]]可生成氟代烷<ref name=":2">{{Cite journal |last1=Rueda-Becerril |first1=Montserrat |last2=Chatalova-Sazepin |first2=Claire |last3=Leung |first3=Joe C. T. |last4=Okbinoglu |first4=Tulin |last5=Kennepohl |first5=Pierre |last6=Paquin |first6=Jean-François |last7=Sammis |first7=Glenn M. |date=Mar 2012 |title=Fluorine Transfer to Alkyl Radicals |journal=Journal of the American Chemical Society |volume=134 |issue=9 |pages=4026–4029 |doi=10.1021/ja211679v |issn=0002-7863 |pmid=22320293}}</ref>：
*: [[File:Perester.tif|frameless|310x310px]]
* 在[[銀]]<ref>{{Cite journal |last1=Yin |first1=Feng |last2=Wang |first2=Zhentao |last3=Li |first3=Zhaodong |last4=Li |first4=Chaozhong |date=Jun 2012 |title=Silver-Catalyzed Decarboxylative Fluorination of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution |journal=Journal of the American Chemical Society |volume=134 |issue=25 |pages=10401–10404 |doi=10.1021/ja3048255 |issn=0002-7863 |pmid=22694301}}</ref>、[[锰|錳]]<ref>{{Cite journal |last1=Huang |first1=Xiongyi |last2=Liu |first2=Wei |last3=Hooker |first3=Jacob M. |last4=Groves |first4=John T. |date=Apr 2015 |title=Targeted Fluorination with the Fluoride Ion by Manganese-Catalyzed Decarboxylation |journal=Angewandte Chemie International Edition |volume=54 |issue=17 |pages=5241–5245 |doi=10.1002/anie.201500399 |issn=1521-3773 |pmid=25736895}}</ref>[[催化剂|催化劑]]存在下，羧酸可脫羧、氟化，生成氟代烷。[[光氧化還原催化劑]]也可以觸發反應。<ref>{{Cite journal |last1=Rueda Becerril |first1=Montserrat |last2=Mahé |first2=Olivier |last3=Drouin |first3=Myriam |last4=Majewski |first4=Marek B. |last5=West |first5=Julian G. |last6=Wolf |first6=Michael O. |last7=Sammis |first7=Glenn M. |last8=Paquin |first8=Jean-François |date=Jan 2014 |title=Direct C–F Bond Formation Using Photoredox Catalysis |journal=Journal of the American Chemical Society |volume=136 |issue=6 |pages=2637–2641 |doi=10.1021/ja412083f |pmid=24437369}}</ref><ref>{{Cite journal |last1=Ventre |first1=Sandrine |last2=Petronijević |first2=Filip R. |last3=MacMillan |first3=David W. C. |date=Apr 2015 |title=Decarboxylative Fluorination of Aliphatic Carboxylic Acids via Photoredox Catalysis |journal=Journal of the American Chemical Society |volume=137 |issue=17 |pages=5654–5657 |doi=10.1021/jacs.5b02244 |pmc=4862610 |pmid=25881929}}</ref>
*: [[File:Carboxylic_acid.tif|frameless|354x354px]]

== 反應性 ==
在[[亲核取代反应|親核取代反應]]中，氟代烷的反應性是所有鹵代烷之中最低的。[[碳－氟鍵|碳-氟鍵]]是碳-鹵鍵之中最强的，因此最難斷鍵。<ref name="blanksby">{{cite journal |author=Blanksby SJ, Ellison GB |date=April 2003 |title=Bond dissociation energies of organic molecules |url= |journal=Acc. Chem. Res. |volume=36 |issue=4 |pages=255–63 |doi=10.1021/ar020230d |pmid=12693923}}</ref>同時，由於[[卤化氢|氫鹵酸]]的强弱順序為[[氢碘酸|HI]]>[[氢溴酸|HBr]]>[[盐酸|HCl]]>[[氢氟酸|HF]]，[[卤化物|鹵素離子]]（其[[共軛酸鹼對|共軛鹼]]）的鹼性順序為 F<sup>-</sup>>Cl<sup>-</sup>>Br<sup>-</sup>>I<sup>-</sup>。因此[[氟离子|氟離子]]是鹵素離子中最弱的[[離去基團]]，氟代烷在親核取代反應中的[[化學反應速率|反應速率]]也就是所有鹵代烷之中最低的。<ref>{{Cite book|title=基礎有機化學|url=https://archive.org/details/isbn_9787301272121_1|last=邢|first=其毅|year=2017|isbn=978-7-301-27212-1|location=北京|pages=[https://archive.org/details/isbn_9787301272121_1/page/241 241]-242|last2=裴|first2=偉偉|last3=徐|first3=瑞秋|last4=裴|first4=堅|language=中文|chapter=第6章}}</ref>

== 用途 ==
有些氣態的氟代烷可用作[[冷凍劑]]。例子有[[1,1,1,2-四氟乙烷]]（[[二氟二氯甲烷]]的替代品）<ref>{{cite journal |author=Franklin J |year=1993 |title=The Atmospheric Degradation and Impact of 1,1,1,2-Tetrafluorethane (Hydrofluorocarbon 134a) |url=https://archive.org/details/sim_chemosphere_1993-10_27_8/page/1565 |journal=Chemosphere |volume=27 |issue=8 |pages=1565–1601 |doi=10.1016/0045-6535(93)90251-Y}}</ref>、[[五氟乙烷]]等。

在醫藥上，據估計有多達五分之一的[[药物|藥物]]含有氟，其中有很多藥物都屬於氟代烷。<ref name="fab">Ann M. Thayer "Fabulous Fluorine" Chemical and Engineering News, June 5, 2006, Volume 84, pp. 15-24.  http://pubs.acs.org/cen/coverstory/84/8423cover1.html {{Wayback|url=http://pubs.acs.org/cen/coverstory/84/8423cover1.html |date=20080708235538 }}</ref>

== 對環境的危害 ==
很多氟代烷都是[[温室气体|溫室氣體]]，[[全球暖化潛勢]]（GWP）很高，會加劇[[温室效应|溫室效應]]。例如[[1,1,1,2-四氟乙烷]]的全球暖化潛勢相當高，100年GWP為1430。<ref>{{cite conference |author=Forster, P. |display-authors=etal |date=2007 |title=Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. |url=http://www.ipcc.ch/pdf/assessment-report/ar4/wg1/ar4-wg1-chapter2.pdf |archive-url=https://web.archive.org/web/20071215200559/http://www.ipcc.ch/pdf/assessment-report/ar4/wg1/ar4-wg1-chapter2.pdf |archive-date=2007-12-15 |access-date=2011-12-23 |booktitle=Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change |dead-url=no}}</ref>其他屬於溫室氣體的氟代烷有[[二氟甲烷]]<ref>{{cite web |title=存档副本 |url=http://www.maine.gov/dep/air/emissions/ghg-equiv.htm |accessdate=2008-07-03 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20040825045601/http://www.maine.gov/dep/air/emissions/ghg-equiv.htm |archivedate=2004-08-25}}</ref>、[[1,1,1-三氟乙烷]]、[[五氟乙烷]]<ref>[http://www.epa.gov/EPA-AIR/2006/March/Day-29/a3030.htm epa.gov] reported GWP, published Mar-2006</ref>等。

== 參見 ==

* [[氯代烷]]
* [[溴代烷]]
* [[卤代烷烃|鹵代烷]]
* [[有机氟化学|有機氟化合物]]
* [[碳－氟鍵|碳-氟鍵]]

==参考文献==
{{Reflist}}

[[Category:氟代烃|-*]]