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'''松油醇'''（Terpineol），又称'''萜品醇'''，可以指至少四种分子式为 C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>O 的单环[[萜]][[醇]]类化合物，即 α-、β-、γ- 和 δ-松油醇。这些化合物均为植物化学成分，纯品为无色透明液体，有不同的特征性气味。松油醇有时也用于专指 α-松油醇。

== 结构 ==
四种松油醇均为单环（六元）萜，属于[[叔醇]]类，结构见下：

{| class="wikitable" align="center" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| style="background-color:#B3B7FF" align="center" colspan="6" | '''松油醇'''
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | 名称
| (''R'')-(+)-α-松油醇 ||(''S'')-(−)-α-松油醇 || β-松油醇 || γ-松油醇 || δ-松油醇
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | 结构式
| [[File:(R)-(+)-alpha-Terpineol.svg|100px]] || [[File:(S)-(-)-alpha-Terpineol.svg|100px]] || [[File:Beta-Terpineol.svg|100px]] || [[File:Gamma-Terpineol.svg|100px]] || [[File:Delta-Terpineol2.svg|100px]]
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[CAS号]]
| {{CAS|7785-53-7}} || {{CAS|10482-56-1}} || {{CAS|138-87-4}} || {{CAS|586-81-2}} || {{CAS|7299-42-5}}
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|442501|kurz}} || {{PubChem|443162|kurz}} || {{PubChem|8748|kurz}} || {{PubChem|11467|kurz}} || {{PubChem|81722|kurz}}
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[分子式]]
| colspan="5" | C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>O
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[摩尔质量]]
| colspan="5" | 154.25 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
|}

松油醇的结构异构体有[[蒎烷醇]]（Pinanol）、[[2-莰醇]]、[[月桂烯醇]]、[[二氢香芹醇]]、[[橙花醇]]、[[香叶醇]]和[[芳樟醇]]。

== 性质 ==
α-松油醇为无色、透明、粘稠液体，沸点 219°C，固化点 34°C。密度 0.935 g/cm<sup>3</sup> (20 °C)。闪点 90°C。折射率 1.48。几乎不溶于水。

松油醇为无色液体或低熔点透明结晶，有丁香味，可燃。工业品一般为异构体的混合物，微溶于水和[[甘油]]，能溶于两倍体积的70％[[乙醇]]溶液中。密度 0.9337 g/mL (20 °C)。固化点 2°C。沸程 214～224°C，折射率 (<math>\ n_D^{20}</math>) 1.4825–1.4850。旋光度［<math>\ \alpha</math>］<math>\ -0^o10' \!-\! +0^o10'</math>。

松油醇的气味与其中各异构体组分和含量有很大的关系。例如，(R)-(+)-α-松油醇有很强的紫丁香气味，但它的对映体(S)-(−)-α-松油醇则具针叶气味。松油醇的衍生物[[硫代松油醇]]有极强的柚子香气，阈值很低。

== 存在 ==
松油醇存在于很多植物精油中，如[[月桂油]]、[[迷迭香油]]、[[茴芹油]]、[[鼠尾草油]]、[[刺柏油]]、[[松节油]]、[[小豆蔻油]]、[[甜橙油]]、[[松针油]]、[[香叶油]]、[[玉树油]]和[[肉豆蔻油]]等。[[姜黄]]精油中松油醇的含量可达500ppm；而[[白豆蔻]]种子中α-松油醇的含量则可高达9600ppm。

== 制备 ==
[[外消旋]]α-松油醇可以通过用[[异戊二烯]]与[[丙烯酸甲酯]]发生[[Diels-Alder反应]]生成外消旋4-甲基-3-环己烯-1-羧酸甲酯，再用[[格氏试剂]]甲基溴化镁处理、并水解而制得。

[[File:(±)-Terpinol Synthesis V.1.png|center|thumb|600px|α-松油醇的合成]]

α-松油醇可由[[橙花醇]]或[[香叶醇]]在酸性溶液中环化得到。β-松油醇可由1,8-二羟基[[对孟烷]]为原料制得。

工业上一般以[[松节油]]为原料制取松油醇，具体步骤是先将其与[[硫酸]]和乳化剂[[平平加]]混合，在常温下进行水合，使其中的主要成分[[蒎烯]]转化为[[水合萜二醇]]。然后，将水合萜二醇脱水，制得松油醇粗品，并将粗品分馏、精制，得到成品。

== 化学性质 ==
α-松油醇经[[加氢]]得到[[对孟烷-8-醇]]；经脱水得众多不饱和萜烯的混合物。香料工业中常需制备松油醇的[[酯]]类衍生物，如[[乙酸松油醇]]。

== 用途 ==
松油醇具紫丁香香气，其衍生物[[甲酸松油醇]]和[[乙酸松油醇]]可用于香精的配制。此外松油醇也用于肥皂、农药、医药、塑料、电讯和仪表工业中，亦用作玻璃器皿上色彩的溶剂。

== 参考资料 ==
* H. Surburg und J. Panten: ''Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses.'' Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.

{{Authority control}}
[[Category:味]]
[[Category:醇]]
[[Category:单萜]]
[[Category:烯烃]]