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{{noteTA
|G1=Chemistry
|1=zh-cn:多伦; zh-tw:多侖;
}}
[[Image:Copper-tartrate-complex-3D-balls.png|thumb|right|240px|斐林試劑中的活化劑——二酒石酸根合铜(II)離子的[[球棒模型]]]]
[[Image:Mise en evidence du glucose dans le miel avec la liqueur de Fehling.jpg|thumb|right|240px|在[[蜂蜜]]中加入[[葡萄糖]]，並與斐林試劑反應產生的顏色變化。葡萄糖屬於[[還原糖]]，在鹼性的斐林試劑中會生成[[醛基]]，故能使原本藍色的試劑轉為紅棕色。]]
'''斐林試劑'''（{{lang-en|Fehling's reagent}}），也稱'''斐林試液'''、'''菲林試劑'''，是一种常用的[[分析化學]]試劑。西元1849年由[[德國]]化學家{{tsl|en|Hermann von Fehling|赫爾曼·馮·斐林}}製作出來。斐林試劑能檢驗出[[醛基]]的存在，因此也可以用來測定[[還原糖]]。<ref>{{cite journal
 | journal = [[Annalen der Chemie und Pharmacie]]
 | volume = 72
 | issue = 1 
 | pages = 106–113
 | title = Die quantitative Bestimmung von Zucker und Stärkmehl mittelst Kupfervitriol
 | author = H. Fehling
 | year = 1849 
 | doi = 10.1002/jlac.18490720112}}
</ref>

==製備==
通常在需要使用斐林試劑時，會直接在實驗室調配。它由兩個試劑混合制得，分別是斐林試液A和斐林試液B。斐林試液A為藍色[[硫酸銅]]水[[溶液]]，斐林試液B為[[酒石酸鉀鈉]]（或稱'''羅謝爾鹽'''）和強[[鹼]][[氫氧化鈉]]的无色透明混合溶液。兩種試液配製方法如下：
*斐琳試液A：由69.28g的無水硫酸銅溶於1L蒸餾水中得到
*斐琳試液B：由360g的四水合酒石酸鉀鈉和120g的氫氧化鈉溶於1L蒸餾水中得到
將以上兩試液等[[體積]]混合即可得到深藍色的斐林試劑。斐林試劑中由酒石酸鉀鈉解離出來的[[酒石酸]]根[[離子]]（C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O<sub>6</sub><sup>2-</sup>）与[[銅]]離子（Cu<sup>2+</sup><sub>(aq)</sub>）[[螯合]]形成[[齒合度|雙齒]][[配合物]]二酒石酸根合铜(II)離子（如下圖所示），从而防止溶液中的硫酸銅和氫氧化鈉反應形成[[氫氧化銅]]（CuSO<sub>4</sub>+NaOH→Cu(OH)<sub>2</sub>）。
:[[File:Fehling orz.svg|800px]]

斐林試劑可以用于鉴定含有[[羰基]]的[[化合物]]是否為醛或酮。試劑中的二價雙酒石酸鹽負離子[[錯合物|螯合物]]為[[氧化劑]]和此檢測中的活化劑。將待測試的物質加入斐林試劑中混合並共熱，若化合物中具有醛基則會被[[氧化]]呈陽性反應，此外除具有[[α-羥基酮]]官能基的化合物，其他酮類皆不與斐林試劑反應。

该反應原理是二價雙酒石酸鹽負離子會去氧化[[羧酸]][[陽離子]]，在這個過程中螯合物的中央二價銅離子被還原成為一價銅離子（即發生了[[氧化還原反應]]），形成磚紅色的[[氧化亞銅]]沉澱，此即斐林試劑的陽性反應結果（同為[[本尼迪克試劑]]的陽性反應）。反之，沒有發生沉澱則為陰性結果；若待測試物質為[[芳香性|芳香醛類]]則不會與斐林試劑反應，而應使用[[多侖試劑]]（銀氨溶液）進行檢測。

斐林試劑因可与[[醛糖]]反應（具有醛基）而常用于檢驗是否存在單醣。另外特別的是[[酮糖]]也可以用此法檢測，这是由于酮糖类的[[单糖]]（如[[果糖]]）會与斐林试剂中的鹼作用，使之转化为[[醛糖]]，进而可以被斐林试剂氧化从而呈陽性反应。<ref name="regensburg">{{Cite web |url=http://www.uni-regensburg.de/Fakultaeten/nat_Fak_IV/Organische_Chemie/Didaktik/Keusch/D-Fehling-e.htm |title=Fehling's Test for Reducing Sugars<!-- Bot generated title --> |accessdate=2008-09-17 |archive-date=2008-01-24 |archive-url=https://web.archive.org/web/20080124171744/http://www.uni-regensburg.de/Fakultaeten/nat_Fak_IV/Organische_Chemie/Didaktik/Keusch/D-Fehling-e.htm |dead-url=no }}</ref> 因此斐林試劑常用于單醣的檢測。

斐林試劑也可以用于檢測[[糖尿病]]，它可以與[[尿|尿液]]中的葡萄糖反應。還有另一個用途是把[[澱粉]]分解成葡萄糖漿和[[麥芽糊精]]（maltodextrin）以測定[[還原糖]]的量，也就是所謂的[[葡萄糖當量]]（Dextrose equivalent，DE）。

[[甲酸]]（HCOOH）在斐林測試中呈陽性反應，在與[[多侖試劑]]和[[本尼迪克試劑]]的測試中也同樣會呈陽性反應，這是因為其结构亦可看作是醛基加羟基，易被氧化成[[二氧化碳]]和[[水]]。

<gallery>
Image:D-glucose-chain-3D-balls.png|葡萄糖的醛式結構
Image:Copper-tartrate-complex-3D-balls.png|[Cu<sup>II</sup>(酒石酸根)<sub>2</sub>]<sup>4−</sup> 配离子
Image:Copper(I)-oxide-3D-polyhedra.png|氧化亚铜的晶体结构
Image:Fehling.JPG|斐林測試，左試管呈陰性反應，右試管呈陽性反應
</gallery>

== 总反应式 ==
醛基与 Cu<sup>2+</sup> 在斐林试剂中的总反应可被写为：

<chem>RCHO + 2 Cu^2+ + 5 OH- -> RCOO- + Cu2O + 3 H2O</chem>

加入酒石酸可写为：

<chem>RCHO{} + 2 Cu(C4H4O6)_2^{2-}{} + 5 OH^- -> RCOO^{-}{} + Cu2O{} + 4 C4H4O6^{2-}{} + 3 H2O</chem>

==安全性==
試劑中的氫氧化鈉具有[[腐蝕性]]，所以應注意不要跟[[皮膚]]接觸。另外硫酸銅屬於重金屬鹽，若誤食會造成中毒，成人致死劑量0.9g/kg。<ref name="regensburg"/>

[[本尼迪克试剂]]作为另一种检测还原糖的试剂，使用较无害的碳酸钠和柠檬酸钠，可以保存更久且更安全。

==参见==
*[[多侖試劑]]
*[[本尼迪克试剂]]

== 参考资料 ==
{{reflist}}

== 外部連結 ==
* [http://en.wikisource.org/wiki/Collier%27s_New_Encyclopedia_(1921)/Fehling%27s_Solution] {{Wayback|url=http://en.wikisource.org/wiki/Collier%27s_New_Encyclopedia_(1921)/Fehling%27s_Solution |date=20200921093727 }}

[[Category:化学鉴定]]
[[Category:配位化合物]]
[[Category:铜化合物]]
[[Category:氧化剂]]