查看“︁巴豆酸”︁的源代码

{{chembox
|   Reference = <ref name="Merckedex"> The [[默克索引]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S.436, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
|   Name = 巴豆酸
|   NameEn = Crotonic acid
|   ImageFile = Crotonic acid.svg
|   ImageSize = 160px
|   ImageName = 巴豆酸
|   ImageFile1 = Crotonic-acid-3D-balls-B.png
|   ImageName1 = 巴豆酸球棍模型
|   IUPACName = (''E'')-but-2-enoic acid
|   IUPACNameZh = (''E'')-2-丁烯酸
|   OtherNames = 2-丁烯酸<br />反-2-丁烯酸<br />反-β-丁烯酸
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 107-93-7
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|    SMILES  =  C/C=C/C(O)=O
|    PubChem  =  637090
|  ChemSpiderID_Ref  = {{chemspidercite|correct|chemspider}}|  ChemSpiderID  =  552744
|  ChEMBL_Ref  = {{ebicite|correct|EBI}}|  ChEMBL  =  1213528
|  InChI  =  1/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+
|  InChIKey  =  LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNBH
|  SMILES1  =  O=C(O)/C=C/C
|  StdInChI_Ref  = {{stdinchicite|correct|chemspider}}|  StdInChI  =  1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+
|  StdInChIKey_Ref  = {{stdinchicite|correct|chemspider}}|  StdInChIKey  =  LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N
|  ChEBI_Ref  = {{ebicite|correct|EBI}}|  ChEBI  =  41131
|  UNII_Ref  = {{fdacite|changed|FDA}}|  UNII  =   YW5WZZ4O5Q 
|  DrugBank_Ref  = {{drugbankcite|correct|drugbank}}|  DrugBank  =  DB02074
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>
|   MolarMass = 86.09
|   Appearance = 单斜针状或棱状结晶
|   Density = 1.018 g/cm<sup>3</sup>
|   MeltingPt = 71.6 °C
|   BoilingPt = 185 °C
|   Solubility = 6.2 g/l (20 °C)<ref name="BGIA GESTIS">{{GESTIS|Name=Crotonsäure|ZVG=37910|CAS=107-93-7|Datum=23.11.2008}}</ref>
|   SolOther = [[四氢呋喃|THF]]：8.09 M<br />[[乙醇]]：6.15 M<br />[[甲醇]]：7.62 M <ref>[http://oru.edu/cccda/sl/solubility/allsolvents.php?solute=crotonic%20acid Solubility of crotonic acid in non-aqueous solvents]</ref>
|   RefractIndex = 1.4228 (反式，80 °C)<ref name="zghg">中国化工产品大全 上卷，Da170 丁烯酸，页524</ref><br />1.4483 (顺式，14 °C)<ref name="zghg" />
  }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
| ExternalMSDS = [http://siri.org/msds/mf/cards/file/0423.html SIRI.org]
| EUClass = 刺激性 ('''Xi''')
| RPhrases = {{R36/37/38}}
| SPhrases = {{S22}}, {{S26}}
| NFPA-H = 3
| NFPA-F = 2
| NFPA-R = 0
| NFPA-O = 
| LD50 = 1000 mg/kg (大鼠经口)<ref name="Römpp">''Butensäure'' in: ''Roempp Chemie Lexikon'', Thieme Verlag, 2009, [http://www.roempp.com/prod/index1.html online]</ref>
  }}
}}
'''巴豆酸'''即2-丁烯酸，结构式CH<sub>3</sub>CH＝CHCOOH。

==性质==
巴豆酸在室温下为[[单斜晶系]]针状或棱状结晶。有[[顺反异构|顺式和反式]]两种双键异构体，通常为反式异构体。顺式与60％[[硫酸]]、微量[[盐酸]]或[[溴化氢]]共热，可转化为反式异构体。而反式在[[甲苯]]溶液中，可转化为顺式异构体。
*顺式：熔点15.5°C，沸点169°C（100kPa）。相对密度1.0265（20°C）。水溶解度 7.61 g/100 ml 水（20°C）。溶于[[乙醇]]。
*反式：熔点71.4～71.7°C，沸点184.7°C。相对密度1.018（15°C）。水溶解度 9.4 g/100 ml 水（25°C）。溶于乙醇、[[乙醚]]和[[丙酮]]。

==制备==
由[[巴豆醛]]在[[乙酸铜]]-[[乙酸钴]]混合物催化剂作用下於35～50°C被空气或[[氧气]][[氧化]]而得。
:<math>\ CH_3CH\!=\!CHCHO+\tfrac{1}{2} O_2\rightarrow CH_3CH\!=\!CHCOOH</math>

==用途==
巴豆酸主要用于制取[[聚醋酸乙烯酯]]涂料。此外，巴豆酸也用于树脂、增塑剂、杀菌剂、药物和粘合剂的生产。

==参考资料==
{{reflist}}

[[Category:烯酸]]