查看“︁巯基乙酸”︁的源代码

{{distinguish|硫代乙酸}}
{{chembox
| Name = 巯基乙酸
| NameEn = Thioglycolic acid
| ImageFile = Thioglycolic acid.svg
| ImageName = 巯基乙酸结构式
| IUPACName = Mercaptoacetic acid
| OtherNames = 硫代乙醇酸<br />TGA<br/>氫硫基乙酸
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 68-11-1
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|    ChemSpiderID  =  1101
|    SMILES  =  SCC(=O)O
|  PubChem  =  1133
|  UNII_Ref  = {{fdacite|correct|FDA}}|  UNII  =  7857H94KHM
|  KEGG_Ref  = {{keggcite|correct|kegg}}|  KEGG  =  C02086
|  InChI  =  1/C2H4O2S/c3-2(4)1-5/h5H,1H2,(H,3,4)
|  InChIKey  =  CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYAP
|  ChEMBL_Ref  = {{ebicite|correct|EBI}}|  ChEMBL  =  116455
|  StdInChI_Ref  = {{stdinchicite|correct|chemspider}}|  StdInChI  =  1S/C2H4O2S/c3-2(4)1-5/h5H,1H2,(H,3,4)
|  StdInChIKey_Ref  = {{stdinchicite|correct|chemspider}}|  StdInChIKey  =  CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N
|  ChemSpiderID_Ref  = {{chemspidercite|correct|chemspider}}|  ChEBI_Ref  = {{ebicite|correct|EBI}}|  ChEBI  =  30065
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>S
|   MolarMass = 92.11
|   Density = 1.32 g/cm<sup>3</sup>
|   Appearance = 无色具不愉快气味的液体<ref name=roempp>{{cite book en|author=Thieme Chemistry|title=RÖMPP Online - Version 3.5|publisher=Georg Thieme Verlag KG|location=Stuttgart|year=2009}}</ref>
|   MeltingPt = -16℃
|   BoilingPt = 96℃ (0.66 kPa)<br />105℃ (1.9 kPa)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=|ZVG=510376|CAS=68-11-1|Datum=07.01.2008}}</ref>
|   VaporPressure = 10 Pa (20℃)
|   Solubility = 混溶<ref name="GESTIS" />
|   SolOther = 与[[乙醇]]、[[乙醚]]、[[甲苯]]、[[氯仿]]混溶<ref name=roempp/>
|   RefractIndex = 1.5030 (20℃)<ref name="zghg">中国化工产品大全 上卷，Da197 巯基乙酸，页537</ref>
  }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
|   EUClass = 有毒 ('''T''')<br />腐蚀性 ('''C''')
|   RPhrases = {{R23/24/25}}, {{R34}}
|   SPhrases = {{S1/2}}, {{S25}}, {{S27}}, {{S28}}, {{S45}}
|   LD50 = 73 mg·kg<sup>−1</sup> (大鼠经口)<ref name=roempp/>
  }}
}}

'''巯基乙酸'''是一种[[有机化合物]]，结构式HSCH<sub>2</sub>COOH。

==性质==
纯品为无色有令人不愉快气味的透明液体，工业品常为无色至微黄色。与水、[[乙醇]]、[[乙醚]]混溶。露置于空气中时，迅速发生氧化，少量金属离子可以加速氧化过程。浓度小于70％（重量）的巯基乙酸水溶液，在室温下一般是稳定的。

== 歷史 ==
1930年代初，美國[[植物生理學|植物生理學家]]大衛·戈達德（David R. Goddard）在研究為何[[蛋白酶]]不易消化頭髮、指甲、羽毛等的過程中，鑑定了巰基乙醇可有效減少[[蛋白質]]（包括[[角蛋白]]）中的[[雙硫鍵]]。他意識到雙硫鍵即使被破壞，這些蛋白質結構仍然很容易被重塑，並且在雙硫鍵重新形成後它們仍將保持形狀。巰基乙醇於1940年代被開發用作化學脫毛劑。

==制备==
1、由[[氯乙酸]]与[[硫氢化钠]]在[[硫化氢]]和[[氮气]]作用下反应而得。
:<math>\ ClCH_2COOH+NaHS\rightarrow HSCH_2COOH+NaCl</math>

2、由[[氯乙酸]]、[[硫代硫酸钠]]和[[氢氧化钠]]反应合成，经酸解、萃取、蒸馏得到成品。

3、[[氯乙酸]]与[[硫脲]]反应产生异硫脲代乙酸，用[[氢氧化钡]]将钡沉淀，然后用[[硫酸]]酸解得到巯基乙酸水溶液，经蒸发可得其60～70％水溶液。
:<math>\ 2ClCH_2COOH+Na_2CO_3\rightarrow 2ClCH_2COONa+CO_2+H_2O</math>
:<math>\ ClCH_2COONa+(NH_2)_2CS\rightarrow C(NH)(NH_2)SCH_2COOH</math>
:<math>\ 2C(NH)(NH_2)SCH_2COOH+Ba(OH)_2\cdot 8H_2O\rightarrow (HSCH_2COO)_2Ba</math>
:<math>\ (HSCH_2COO)_2Ba+H_2SO_4\rightarrow 2HSCH_2COOH+BaSO_4\downarrow</math>

==用途==
用作有机合成中间体，其酯类衍生物可作卤化聚烯烃的稳定剂，盐类衍生物可作卷发剂、皮毛脱毛剂、金属表面处理剂、聚合反应引发剂。此外，巯基乙酸还用于医药品[[卡普托利]]、[[生物素]]、[[硫辛酸]]和[[二巯基丁二酸]]的合成；它也是检定铝、铁、锡、钼等的敏感性试剂。

==参见==
* [[乙醇胺]]
* [[巯基乙酸铵]]
* [[巯基乳酸]]

==参考资料==
{{reflist}}

{{Authority control}}
[[Category:二碳有机物]]
[[Category:硫醇]]
[[Category:乙酸]]
[[Category:硫代酸]]