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[[File:Tosylate ester.png|thumb|right|175px|对甲苯磺酸酯的通式。]]
[[File:Tosylate-3D-balls.png|thumb|right|175px|对甲苯磺酸根负离子的[[球棍模型]]。]]
'''对甲苯磺酰基'''（'''Tosyl'''，简写为'''Ts'''或'''Tos'''）的[[化学式]]为''p''-CH<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>-SO<sub>2</sub>-，是一个由[[对甲苯磺酸]]衍生出的[[取代基]]。它是一个[[吸电子基]]，常用作[[醇]][[羟基]]的[[保护基]]。

'''对甲苯磺酸酯'''的通式为ROTs。

引入-OTs保护基：醇与[[对甲苯磺酰氯]]在[[吡啶]]中反应：

:<math>\rm ROH + TsCl + C_5H_5N \longrightarrow ROTs + C_5H_5N \cdot HCl</math>

脱去保护基：磺酸酯在[[硫酸]]中反应。

<math>\rm ^-OTs</math>中的负电荷可以离域在整个酸根上，是个很好的[[离去基团]]。受保护的醇因此更容易发生[[亲核取代]]（见下）和[[消除反应|消除]]生成烯烃。

:<math>\rm ROTs + Nu^- \longrightarrow RNu + TsO^-</math>

一些相关的取代基：
*Bs（Brosyl）－对溴苯磺酰基；
*Ns（Nosyl）－对硝基苯磺酰基；
*Nps－邻硝基苯磺酰基。

==參見==
*[[对甲苯磺酸]]
*[[磺酸基]]

==参考资料==
{{reflist}}
* Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. ''Protective Groups in Organic Synthesis'', 3rd ed., WILEY, 1999, pp. 199.
{{refend}}

[[Category:磺酰基]]
[[Category:离去基团]]
[[Category:磺酸酯]]