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{{otheruses|subject=化學/物理上去除水份子的過程|other=人體水分不足、擾亂新陈代谢而產生的生理反應|脫水}}
'''失水反应'''（{{lang-en|dehydration reaction}}），也称'''[[脱水]]反应'''，是[[消除反应]]的一类，反应中反应物发生脫去[[水分子|水]]的[[化学反应]]。加速失水反应进行的化学试剂一般称为'''失水剂'''。[[醇]]失水成[[烯]]或[[醚]]的反应是常见的失水反应之一，反应通常需要借助[[酸碱质子理论|布朗斯特酸]]催化，以使不好的[[离去基团]][[羟基]]（-OH）转化为易离去的水（-OH<sub>2</sub><sup>+</sup>）。

脫水反應可成為化工生產中其中一道[[单元过程]]。脫水反應是[[水合]]的逆过程，把[[水]]分子从物质分子中解脱出来。对于单纯的水合物来说，比较容易，一般只要加热使水脱离[[蒸发]]就可以了，如将[[碳酸钠]]水合物晶体加热，就会脱水成为碳酸钠粉末。倘若抽出水份子後，原分子會成为新化合物的話，脱水就必须借助[[催化剂]]或控制其他条件，如将[[乙醇]]脱水制成[[乙烯]]或[[乙醚]]等。

==[[有机合成]]中的失水反应==
===[[酯化反應]]===
脫水反應的經典例子是[[費歇爾酯化反應]]，其中涉及用[[醇]]處理[[羧酸]]以生成[[酯]]
:RCO<sub>2</sub>H + R′OH {{eqm}} RCO<sub>2</sub>R′ + H<sub>2</sub>O
此類反應通常需要脫水劑（即與水發生反應的物質）的存在。
===醚化反應===
[[醇]]失水成[[醚]]：
::2 R-OH → R-O-R + H<sub>2</sub>O

兩個[[單醣]]，例如[[葡萄糖]]和[[果糖]]，可以透過脫水合成結合在一起（形成[[蔗糖]]）。由兩個單醣組成的新分子稱為[[雙醣]]。

===腈的形成===
腈類通常由一級[[酰胺]]脫水製備。

酰胺失水成[[腈]]：
::RCONH<sub>2</sub> → R-CN + H<sub>2</sub>O

===[[乙烯酮]]的形成===
透過加熱乙酸並捕獲產物可生成乙烯酮<ref>{{Ullmann |doi=10.1002/14356007.a15_063|title=Ketenes|year=2001|last1=Miller|first1=Raimund|last2=Abaecherli|first2=Claudio|last3=Said|first3=Adel|last4=Jackson|first4=Barry|isbn=3527306730}}</ref>：
:CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H  →   CH<sub>2</sub>=C=O  + H<sub>2</sub>O

===烯烴的形成===
烯烴可以由醇脫水製成。醇失水成烯<ref>''Dehydration of 2-Methyl-1-cyclohexanol: New Findings from a Popular Undergraduate Laboratory Experiment'' J. Brent Friesen and Robert Schretzman J. Chem. Educ., 2011, 88 (8), pp 1141–1147 {{DOI|10.1021/ed900049b}}</ref>：
::R-CH<sub>2</sub>-CHOH-R → R-CH=CH-R + H<sub>2</sub>O

這種轉化可用於將生物質轉化為液體燃料<ref>{{Cite journal |last1=Besson |first1=Michèle |last2=Gallezot |first2=Pierre |last3=Pinel |first3=Catherine |date=2014-02-12 |title=Conversion of Biomass into Chemicals over Metal Catalysts |url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr4002269 |journal=Chemical Reviews |language=en |volume=114 |issue=3 |pages=1827–1870 |doi=10.1021/cr4002269 |pmid=24083630 |issn=0009-2665}}</ref>。 乙醇轉化為乙烯是一個基本例子<ref>{{cite book |first1=Heinz |last1=Zimmermann |first2=Roland |last2=Walz |chapter=Ethylene |title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |publisher=Wiley-VCH |location=Weinheim |year=2008 |doi=10.1002/14356007.a10_045.pub3|isbn=978-3527306732}}</ref><ref>{{Cite journal |last1=Zhang |first1=Minhua |last2=Yu |first2=Yingzhe |date=2013-07-17 |title=Dehydration of Ethanol to Ethylene |url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ie401157c |journal=Industrial & Engineering Chemistry Research |language=en |volume=52 |issue=28 |pages=9505–9514 |doi=10.1021/ie401157c |issn=0888-5885}}</ref>：
:&nbsp;&nbsp; CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH → H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O

[[硫酸]]和某些[[沸石]]等酸性催化劑可加速此反應。這些反應通常透過[[碳正離子]]中間體進行，如[[環己醇]]脫水反應所示。<ref>{{cite journal |doi=10.15227/orgsyn.005.0033|title=Cyclohexene|journal=Organic Syntheses|year=1925|volume=5|page=33|author=G. H. Coleman, H. F. Johnstone}}</ref>
:[[File:Cyclohexensynthese1.svg|350px]]
:[[File:Cyclohexensynthese2.svg|440px]]

有些醇類容易發生脫水反應。 3-羥基羰基，稱為[[羥基醛]]，在室溫下放置時會釋放水：
:RC(O)CH<sub>2</sub>CH(OH)R'  →  RC(O)CH=CHR'  +  H<sub>2</sub>O

此反應是由脫水試劑引起的。例如，2-甲基環己-1-醇在[[馬丁硫烷]]存在下脫水生成1-甲基環己烯，後者與水不可逆反應<ref>{{cite journal | title = Dehydration of 2-Methyl-1-cyclohexanol: New Findings from a Popular Undergraduate Laboratory Experiment | author1 = J. Brent Friesen | author2 = Robert Schretzman | journal = [[J. Chem. Educ.]] | year = 2011 | volume = 88 | issue = 8 | pages = 1141–1147 | doi = 10.1021/ed900049b| bibcode = 2011JChEd..88.1141F }}</ref><ref>{{cite journal|first1=Brian A.|last1= Roden|title=Diphenylbis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-phenyl-2-propoxy)sulfurane|year=2001|journal=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis|doi=10.1002/047084289X.rd409|isbn= 0471936235}}</ref>

[[甘油]]轉化為[[丙烯醛]]則經過了雙重脫水<ref>{{OrgSynth | year = 1926|title = Acrolein | author1 = H. Adkins | authorlink1 = Homer Burton Adkins | author2 = W. H. Hartung | doi = 10.15227/orgsyn.006.0001 | volume = 6| page = 1}}</ref><ref>{{Cite journal |last1=Katryniok |first1=Benjamin |last2=Paul |first2=Sébastien |last3=Bellière-Baca |first3=Virginie |last4=Rey |first4=Patrick |last5=Dumeignil |first5=Franck |date=2010 |title=Glycerol dehydration to acrolein in the context of new uses of glycerol |url=http://xlink.rsc.org/?DOI=c0gc00307g |journal=Green Chemistry |language=en |volume=12 |issue=12 |pages=2079 |doi=10.1039/c0gc00307g |issn=1463-9262}}</ref>：
:[[File:EliminationReactionGlycerol2Acrolein2.svg|elimination reaction glycerol to acrolein|alt=Elimination reaction of glycerol to acrolein]]

===其他反應===
* [[羧酸]]失水成[[酸酐]]：
::2 RCO<sub>2</sub>H → (RCO)<sub>2</sub>O + H<sub>2</sub>O

* 环己二烯醇重排反应（Dienol benzene rearrangement）：<ref>{{cite journal | title = The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione | author = Margaret Jevnik Gentles, Jane B. Moss, Hershel L. Herzog, and E. B. Hershberg | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | year = 1958 | volume = 80 | issue = 14 | pages = 3702 - 3705 | doi = 10.1021/ja01547a058}}</ref><ref>{{cite journal | title = Die Dienol-Benzol-Umlagerung | author = H. Plieninger and Gunda Keilich  | journal = [[Angew. Chem.]] | year = 1956 | volume = 68 | issue = 19 | pages = 618–618 | doi = 10.1002/ange.19560681914}}</ref><ref>{{cite journal | title = The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione | author = Margaret Jevnik Gentles, Jane B. Moss, Hershel L. Herzog, and E. B. Hershberg | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | year = 1958 | volume = 80 | issue = 14 | pages = 3702–3705 | doi = 10.1021/ja01547a058}}</ref>
:[[File:Dienol benzene rearrangement.png|400px|环己二烯醇重排反应]]

* [[蔗糖]]或其它有机化合物失水：[https://web.archive.org/web/20060902070303/http://chemlearn.chem.indiana.edu/demos/16-1%20The%20Dehydration%20of%20Sugar%20by%20Sulfuric%20Acid.htm]

:C<sub>12</sub>H<sub>22</sub>O<sub>11</sub> + 98% H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> → 12 C <sub>(石墨粉)</sub> + 11 H<sub>2</sub>O<sub>(g)</sub> + 硫酸/水混合物

浓硫酸与水发生强烈放热反应，推动了上述反应进行。

常见的失水剂有：浓[[硫酸]]、浓[[磷酸]]、热[[氧化铝]]及热的陶瓷材料。

==[[無機化學]]中的失水反應==
[[焦磷酸鹽|焦磷酸鍵]]的形成是與[[生物能量學]]相關的重要脫水反應。

各種建築材料都是透過脫水生產的。熟石膏是由[[石膏]]在窯中脫水而生成的<ref name=Ullmanns>Franz Wirsching "Calcium Sulfate" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/14356007.a04_555}}</ref><ref name=lafarge>{{cite web|url=http://www.lafargeprestia.com/caso4___h2o.html |title=CaSO4, ½ H2O |last=Staff |publisher=[[Lafarge (company)|LaFargePrestia]] |access-date=27 November 2008 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20081120163316/http://www.lafargeprestia.com/caso4___h2o.html |archive-date=November 20, 2008 }}</ref>：
:<chem>CaSO4.2H2O +{}</chem> ''熱'' <chem>-></chem> <chem>CaSO4.1/2H2O + 1 1/2H2O</chem> ''(以蒸氣形式釋放).''

將所得的乾粉與水混合，就可形成堅硬但可操作的硬化糊狀物。

== 参见 ==
* [[乾燥]]
* [[水合反应]]
*[[脱水缩合]]

== 参考资料 ==
<div class="references-small">
<references/>
</div>
{{Authority control}}
[[Category:消除反应]]
[[Category:水]]