查看“︁四正丁基氫氧化銨”︁的源代码

{{chembox
|verifiedrevid=470603420|ImageFile=TBAH.PNG|ImageSize=
|PIN=''N'',''N'',''N''-Tributylbutan-1-aminium hydroxide
|OtherNames=TBAH, TBAOH,<br>四丁基氢氧化铵<br>氫氧化四正丁基铵
|Section1={{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 2005872
| InChI = 1/C16H36N.H2O/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H2/q+1;/p-1
| InChIKey = VDZOOKBUILJEDG-REWHXWOFAE
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| StdInChI = 1S/C16H36N.H2O/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H2/q+1;/p-1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 2052-49-5
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 68I858J9S1
| PubChem = 2723671
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 1078154
| SMILES = [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
}}|Section2={{Chembox Properties
| C=16 | H=37 | N=1 | O=1
| Appearance=
| Density=
| MeltingPt=
| BoilingPt=
| Solubility= 可溶
| SolubleOther = 可溶於大部分之有機溶劑
  }}|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards=
| FlashPt=
| AutoignitionPt =

  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   OtherAnions = [[四正丁基氯化銨]]<br />[[四正丁基氟化銨]]<br />[[四正丁基溴化銨]]
|   OtherCations = 
|   OtherFunctn =
|   Function =
|   OtherCpds = 
  }}}}

'''四正丁基氫氧化銨'''是[[示性式]]为(CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>NOH的化合物，缩写为(n-Bu)<sub>4</sub>NOH，缩写为'''TBAOH'''或'''TBAH''' 。這種物質往往被配置為水或[[醇]]溶液。它是[[有機化學]]反應中所常用的[[鹼]]。相对于更常规的無機碱，例如[[氢氧化钾|氫氧化鉀]]和[[氢氧化钠|氫氧化鈉]] ，(n-Bu)<sub>4</sub>NOH更可溶于有机溶剂。 <ref name="eEROS">{{Cite book|last=Bos|first=Mary Ellen|title=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis|editor-last=Paquette|editor-first=Leo A.|year=2004|publisher=J. Wiley & Sons|location=New York|doi=10.1002/047084289X.rt017}}.</ref>

== 制备和反应 ==
四正丁基氫氧化銨的溶液通常由四正丁基銨鹵化物(n-Bu)<sub>4</sub>NX[[In situ#化学|原位]]制備，例如通過使它們與[[氧化银]]反應或使用[[離子交換樹脂]]来制備。若欲分離純化四正丁基氫氧化銨會引發[[霍夫曼消除反应|霍夫曼消除]]，從而生成[[三正丁胺]]和[[1-丁烯]]。因此，氢氧化四丁基铵的溶液通常會有三正丁胺的雜質。 <ref name="eEROS"></ref>

用各种酸處理四正丁基氫氧化銨會產生水和其他四正丁基銨鹽：

<chem>(n-Bu)4NOH + HX -> (n-Bu)4NX + H2O</chem>


== 应用领域 ==
四正丁基氫氧化銨是一种强碱，通常在[[相转移催化剂|相转移]]条件下用于实现[[烷基化]]和[[去质子化]]。典型的反应包括胺的[[苄基|苄基化]]和[[氯仿]]脫去氯化氫生成二氯卡賓。 <ref name="eEROS"></ref>

四正丁基氫氧化銨可以各种[[无机酸|無機酸]]行酸鹼中和反應，得到的具親脂性相對應無機酸[[共軛酸鹼對|共轭碱]]。例如，用[[酸式焦磷酸钠|焦磷酸二钠 (Na<sub>2</sub>H<sub>2</sub>P<sub>2</sub>O<sub>7</sub>)]]和四正丁基氫氧化銨反應會產生[(n-Bu)<sub>4</sub>N]<sub>3</sub>[HP<sub>2</sub>O<sub>7</sub>]，其可溶于有机溶剂。 <ref>{{OrgSynth|title=Trisammonium Geranyl Diphosphate|collvol=8|collvolpages=616|year=1993|prep=cv8p0616}}</ref>类似地，以[[氢氟酸]]中和四正丁基氫氧化銨可获得相對無水的[[四正丁基氟化铵|四正丁基氟化铵 (TBAF)]] 。这种鹽溶于有機溶剂，可用于去矽烷基化。 <ref>{{OrgSynth|title=Silylation of Ketones with Ethyl Trimethylsilacetate: (Z)-3-Trimethylsiloxy-2-Pentene|collvol=7|collvolpages=512|year=1990|prep=CV7P0512}}</ref>

== 参考資料 ==
{{reflist}}
[[Category:四丁基铵盐]]
[[Category:氢氧化物]]

[[Category:没有KEGG来源的条目]]