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{{noteTA|G1=Chemistry}}
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'''親核體'''，又叫'''親核基'''、'''親核試劑'''（{{lang-en|Nucleophile}}，意思為喜好原子核的物）是一個基本的[[有機化學]]概念，指具有親核性的化学试剂，可用:Nu<sup>-</sup>或Nu:表示。它用来衡量一个[[试剂]]给电子能力的强弱。一般而言，与[[亲电试剂]]反应中，親核體亲核性越高，越容易產生化學反應。親核體在有機化學反應中提供電子，因此根據[[酸鹼電子理論]]的定義，親核體可視為路易士鹼。任何有孤電子對的分子、原子或陰離子均可作為親核體。

亲核性与[[碱性]]类似，但有所不同。很多情况下碱性高的物质亲核性也高，比如[[胺]]的碱性和亲核性均强于[[醇]]。但不尽然，比如[[膦]]的碱性弱于胺，而亲核性则强于胺。

== 歷史 ==
亲核体(nucleophile)這個詞語是由[[克里斯托夫·英果爾德]]在1929年所提出。<ref>Ingold, C. K. Recl. TraV. Chim. Pays-Bas '''1929'''</ref>

== 化學性質 ==

=== 親核性 ===
許多系統試圖去量化親核體的相對親核性。下面的實驗數據透過測量大量[[親核試劑]]和[[親電試劑]]的化學反應的[[化學反應速率|反應速率]]。親核試劑顯示的[[邻位效应|α效應]]通常被省略。

==== 史汪恩-史考特方程式 ====
史汪恩-史考特方程式是第一個嘗試量化親核體的親核性。
<ref>''Quantitative Correlation of Relative Rates. Comparison of Hydroxide Ion with Other Nucleophilic Reagents toward Alkyl Halides, Esters, Epoxides and Acyl Halides'' C. Gardner Swain, Carleton B. Scott [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1953'''; 75(1); 141-147. [http://pubs.acs.org/cgibin/abstract.cgi/jacsat/1953/75/i01/f-pdf/f_ja01097a041.pdf Abstract]</ref>
<ref>[[Gold Book]] definition (Swain-Scott) [http://www.iupac.org/goldbook/S06201.pdf Link] {{Wayback|url=http://www.iupac.org/goldbook/S06201.pdf |date=20090926082921 }}</ref>
該方程式於1953年被提出。

:<math>\log_{10}\left(\frac{k}{k_0}\right) = sn</math>

''k''為准一級反應常數，''k''<sub>0</sub>為以水作為親核試劑的標準反應，''n''為親核常數，用於一個給定的親核試劑和常數''s''依賴於親核攻擊（定義[[溴甲烷]]的s值為1）。
這個方程式導致對典型的親核陰離子的下列值：[[醋酸]]為2.7，[[氯化物]]為3.0，[[疊氮化合物]]為4.0，[[氫]]為4.2，[[苯胺]]為4.5，[[碘化物]]為5.0。

== 例子 ==
親核試劑的例子是陰離子，例如Cl<sup>-</sup>等鹵素離子，或者有[[孤電子對]]的化合物，例如NH<sub>3</sub>（氨），PR<sub>3</sub>。

=== 氧親核體 ===
以下是氧亲核体的例子：[[水]]（H<sub>2</sub>O）、[[氫氧根]]離子(OH<sup>-</sup>)、[[醇]]（R-OH）、[[醇鹽]]（RO<sup>-</sup>）、[[過氧化氫]]（H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>）和[[羧酸鹽]](-ROO<sup>-</sup>)。

=== 硫親核體 ===
以下是硫亲核体的例子:碱金屬[[硫化物]](X<sub>2</sub>S)、鹼土金屬[[硫化物]](XS)、[[硫醇]](R-SH)、[[硫醇]]的陰離子(R-S<sup>-</sup>)和[[硫代羧酸]]的陰離子(RC(O)-S<sup>−</sup>)。

== 參見 ==
* [[亲电试剂]]
* [[酸鹼電子理論]]

== 參考資料 ==
{{reflist}}

[[Category:有機化學試劑]]
[[Category:物理有机化学]]