查看“︁亞硝酸甲酯”︁的源代码

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{{Chembox
|ImageFile=Trans-methyl-nitrite-2D-dimensions.svg
|Section1={{Chembox Identifiers 
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}} | ChemSpiderID = 11730 | InChI = 1/CH3NO2/c1-4-2-3/h1H3 | InChIKey = BLLFVUPNHCTMSV-UHFFFAOYAL | StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} | StdInChI = 1S/CH3NO2/c1-4-2-3/h1H3 | StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} 
| StdInChIKey = BLLFVUPNHCTMSV-UHFFFAOYSA-N 
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}} 
| CASNo=624-91-9  | PubChem=12231 | SMILES = O=NOC }}
|Section2={{Chembox Properties | C=1 | H=3 | N=1 | O=2 | Appearance= | Density= | MeltingPtC=-16 | BoilingPtC=-12 | Solubility=   }}
|Section3={{Chembox Hazards | ExternalSDS = [http://msds.chem.ox.ac.uk/ME/methyl_nitrite.html External MSDS] | FlashPt= | AutoignitionPt =   }}
}}
'''亞硝酸甲酯'''（Methyl nitrite）是一种[[有机化合物]]，[[化学式]]為<chem>CH3O-NO</chem>，是结构最簡單的[[亚硝酸酯]]，[[标准状态|標準狀態]]下為[[氣態]]。
 
== 結構原理 ==
 
亞硝酸甲酯據有順式与反式[[構象異構|構象異構物]]，順式及反式的結構可由[[光谱学]]來識別。順式異構物比反式的要穩定，其旋轉[[活化能]]為 45.3 kJ mol<sup>−1</sup><ref>{{Cite journal|title=Infrared spectrum, ab initio calculations, barriers to internal rotation and structural parameters for methyl nitrite|last=B.J. Van der Veken|last2=R. Maas|journal=[[Journal of Physical Chemistry]]|issue=10|doi=10.1021/j100373a028|year=1990|volume=94|pages=4029–39|last3=G.A. Guirgis|last4=H.D. Stidham|last5=T.G. Sheehan|last6=J.R. Durig}}</ref>。<center class="">
{| align="center" class="wikitable"
|<center>[[File:Cis-methyl-nitrite-3D-balls.png|140x140像素]]</center>
|<center>[[File:Trans-methyl-nitrite-3D-balls.png|180x180像素]]</center>
|-
|<center><small>順-亞硝酸甲酯</small></center>
|<center><small>反-亞硝酸甲酯</small></center>
|}
</center>
 
== 合成 ==
亞硝酸甲酯可由[[亚硝酸银|亞硝酸銀]]和[[碘甲烷]]的化學反應製作而成：亞硝酸銀在[[溶液]]中會解離為Ag<sup>+</sup>以及NO<sub>2</sub><sup>−</sup>。[[亚硝酸根]]中氧原子的[[孤電子對]]會讓亚硝酸根攻擊甲基（—CH<sub>3</sub>），釋放碘離子到溶液中<ref name="organic">{{Cite book|title=Organic Chemistry|last=Donald L. Pavia|last2=Gary M. Lampman|last3=George S. Kriz|publisher=Thompson Custom Publishing|year=2004|isbn=0-03-014813-8|volume=2|location=Mason, Ohio|oclc=236055357}}</ref>。

碘化銀和亚硝酸銀不同，碘化銀幾乎不溶於水，在水中會形成固體<ref>{{Cite book|title=General Chemistry|url=https://archive.org/details/generalchemistr000darr|last=Darrell D. Ebbing|last2=Steven D. Gammon|publisher=Houghton Mifflin|year=2005|isbn=978-0-618-39941-3|edition=8th|location=Boston}}</ref>。[[氮]]比[[氧]]更为[[亲核体|親核]]，大部分亞硝酸鹽會進行類似[[双分子亲核取代反应|S<sub>N</sub>2]]的反應，主產品为[[硝基甲烷]]。例如[[亚硝酸钠]]和[[亚硝酸钾]]和碘甲烷反應後主要產物是硝基甲烷，亞硝酸甲酯只是次要產物。不過因為溶物中銀離子的存在可以穩定[[碳正离子]][[反应中间体]]的形成，增加亞硝酸甲酯的產率。不管是哪一種情形，都多少會生成一些硝基甲烷及亞硝酸甲酯。
 
: [[File:Preparation_of_methyl_nitrite.png|none|thumb|477x477px|圖中有二種亞硝酸甲酯的氣態結構，由紅外線及微波攝影所得。]]
亞硝酸甲酯會在無鉛[[汽油]]燃燒時產生，可能會減少[[昆虫]]，[[欧洲]]的[[家麻雀]]及其他[[鳴禽]]的數量<ref>{{Cite journal|title=Is unleaded petrol a factor in urban House Sparrow decline?|url=https://archive.org/details/sim_british-birds_2007-09_100_9/page/558|last=Summers-Smith|first=J. Denis|date=September 2007|journal=British Birds|volume=100|page=558|issn=0007-0335}}</ref>。
 
香烟烟霧中存在亞硝酸甲酯，由[[一氧化二氮]]形成，而一氧化二氮是由[[一氧化氮]]及[[甲醇]]的自氧化所形成<ref name="RodgmanPerfetti2016">{{cite book|author1=Alan Rodgman|author2=Thomas A. Perfetti|title=The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition|url=http://books.google.com/books?id=D2HvBQAAQBAJ&pg=PA827|date=19 April 2016|publisher=CRC Press|isbn=978-1-4665-1552-9|pages=827–}}</ref>。

== 性質及用途 ==
亞硝酸甲酯是[[氧化剂]]，也是熱敏性的炸藥。若有金屬氧化物存在，會提高其熱敏性。亞硝酸甲酯會和無機鹼形成爆炸性的鹽類。和空氣也會形成易爆炸的混合物。亞硝酸甲酯可用作[[火箭推进剂]]，而且是單一推進劑<ref>{{Cite web |url=https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/3953 |title=存档副本 |accessdate=2017-05-31 |archive-date=2019-10-15 |archive-url=https://web.archive.org/web/20191015171125/https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/3953 |dead-url=no }}</ref>。亞硝酸甲酯比亞硝酸乙酯的爆炸威力更強，而碳鏈較短的亞硝酸酯即使放在冰箱內都很容易分解，並且爆破其容器<ref name="Bretherick2016">{{cite book|author=L. Bretherick|title=Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards|url=http://books.google.com/books?id=4_PJCgAAQBAJ&pg=PA1501|date=27 October 2016|publisher=Elsevier|isbn=978-1-4831-6250-8|pages=1501–}}</ref>。
 
亞硝酸甲酯是有毒的窒息性氣體，有可能會造成[[發紺]]。暴露在亞硝酸甲酯下可能會造成[[正鐵血紅蛋白血症]]<ref name="toxnet">{{Cite web |url=https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+7197 |title=存档副本 |accessdate=2017-05-31 |archive-date=2019-10-30 |archive-url=https://web.archive.org/web/20191030214238/https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+7197 |dead-url=no }}</ref>。
 
在化學合成（例如[[苯丙醇胺]]的製備）中，亞硝酸甲酯會作為前體及中間產物。
 
== 相關條目 ==
* [[硝基甲烷]]
* [[有机化学]]
* [[亲核取代反应]]
 
== 参考文献 ==
{{Reflist}}
[[Category:亚硝酸酯]]
[[Category:抗心绞痛药]]
[[Category:解毒剂]]
[[Category:甲酯]]