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[[File:Nitroso-compound-2D.png|thumb|right|120px|亚硝基化合物的通式。]]
[[File:Nitriteion-resonance-hybrid.png|thumb|right|120px|[[亞硝酸鹽]] (Nitrite)。]]
[[File:Nitrate-ion-2D.png|thumb|120px|right|[[硝酸鹽]] (Nitrate)。]]
[[Image:Nitrosamine Formulae V.1.svg|thumb|right|120px|[[亚硝胺]]致癌物]]

亚硝基化合物 (nitroso compounds)指含有亚硝基（-NO，nitroso）[[官能团]]的一类[[有机化合物]]，在有機化學上其中有NO基團連接到該有機部分。通式为RNO。

這樣，各種亞硝基可以被歸類為:
* C-亞硝基化合物（如，亞硝基烷烴;R-N=O），
* S-亞硝基化合物（硝基硫醇;RS-N=O），
* N-亞硝基化合物（如，亞硝胺，R<sup>1</sup>N(-R<sup>2</sup>)-N=O），
* O-型亞硝基化合物（烷基亞硝酸鹽; RO-N=O）。

亞硝是包含NO基團的非有機化合物，例如通過N-原子直接結合至該金屬，給予金屬-NO基團。可替代地一個非金屬的例子是常見的試劑亞硝酰氯（Cl-N=O）。一氧化氮是一種穩定的自由基，具有未配對電子。

還原一氧化氮給出低亞硝酸陰離子，NO<sup>&minus;</sup>：

:NO + e<sup>&minus;</sup> → NO<sup>&minus;</sup>

NO氧化產生的亞硝離子，NO<sup>+</sup>：

:NO → NO<sup>+</sup> + e<sup>&minus;</sup>

== 亞硝作為配體 ==
[[Image:Metal-nitrosyl-coordination-modes-2D.png|thumb|right|100px|直線和彎曲的金屬亞硝]]
一氧化氮可以作為複合物的配體。所產生的配合物被稱為金屬亞硝，並且可以結合到金屬原子在兩個極端的模式：為NO<sup>+</sup>與NO<sup>&minus;</sup>。它一般認為NO<sup>+</sup>坐標線性，在M−N−O角度為180°，而NO<sup>&minus;</sup> 形成彎曲的幾何形狀，具有大約120℃的M−N−O角度。然而許多研究的結果表明，NO配位體的離子的描述不與金屬-NO幾何形狀相關。

== 有機亞硝基化合物 ==
亚硝基化合物可由[[硝基化合物]]的还原或[[羟胺]]衍生物的氧化得到，如制备[[2-甲基-2-亚硝基丙烷]]（(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CNO，''t''-BuNO）时，采用的路线为：<ref>A. Calder, A. R. Forrester, and S. P. Hepburn ''2-Methyl-2-nitrosopropane and Its Dimer'' [[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 6, p.803; Vol. 52, p.77. [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv6p0803 Link] {{Wayback|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv6p0803 |date=20131029195832 }}</ref>
:(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CNH<sub>2</sub> → (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CNO<sub>2</sub>
:(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CNO<sub>2</sub> → (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CNHOH
:(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CNHOH → (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CNO
(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CNO呈蓝色，溶液中与其无色的[[二聚体]]存在[[化学平衡|平衡]]。

*[[Fischer-Hepp重排反应]]中，以[[亚硝胺]]作原料合成相应的对亚硝基苯胺类化合物。
*[[Barton反应]]中，[[亚硝酸酯]]光解生成δ-亚硝基[[醇]]。

== 亞硝化與亞硝基化 ==
根據物理化學環境，亞硝酸鹽可進入兩種反應。

* 亞硝基化是增加一個亞硝酰離子NO<sup>−</sup>到一個金屬（例如鐵）或硫醇，形成亚硝基鐵 Fe-NO(例如，亞硝基血紅素)或亞硝基硫醇。

* 亞硝化是增加一個亞硝離子NO<sup>+</sup>到胺-NH<sub>2</sub> 形成亞硝胺。這種轉換發生在酸性的pH下，尤其是在胃中，如下面示出的方程式，苯基亞硝胺的形成：

: NO<sub>2</sub><sup>−</sup>  +  H<sup>+</sup>  <math>\overrightarrow{\leftarrow}</math>  HONO
: HONO  +  H<sup>+</sup>  <math>\overrightarrow{\leftarrow}</math>  H<sub>2</sub>O  +  NO<sup>+</sup>
: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub>  +  NO<sup>+</sup>   →   C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N(H)NO  +  H<sup>+</sup>

許多伯烷基亞硝基化合物，如CH<sub>3</sub>N(H)NO，相對於水解為醇傾向於不穩定。那些從仲胺衍生的則更加堅固。正是這些亞硝胺是在囓齒動物致癌。

===食物===
[[File:Nitrosyl-Heme.png|thumb|right|210px|亞硝基亞鐵血紅素(亚硝基亞鐵, Fe-NO)。]]
[[File:Nitrogen Cycle zh-hans.jpg|thumb|210px|right|环境中[[氮循環]]的流向示意图。相关的细菌是循环中的关键因素，生产出不同种类的含氮化合物供更高等的生物体进行同化作用。]] 
'''[[氮循环]]'''({{lang-en|Nitrogen cycle}})是描述自然界中[[氮]][[单质]]和含氮化合物之间相互转换过程的[[生态系统的物质循环]]。

在食物和在胃腸道，亞硝化和亞硝基化不會對消費者健康產生同樣的後果。
* 在醃燻肉：肉通過醃燻化處理會含有亞硝酸鹽，以及pH在5左右，其中幾乎所有的亞硝酸鹽以NO<sub>2</sub><sup>−</sup> (99%)形式存在。醃燻肉也加入抗壞血酸鈉（或異抗壞血酸或維生素C）。抗壞血酸抑制胺的亞硝化成亞硝胺，因為抗壞血酸與NO<sub>2</sub><sup>−</sup>反應生成NO。抗壞血酸和pH值5有利於血紅素鐵亞硝基化，形成亞硝基血紅素，它包含於肌紅蛋白內時呈現為紅色，當它烹煮時被釋放呈現為粉紅色。它使醃燻肉呈現「培根味」：因此亞硝基血紅素被認為對肉類行業和消費者有好處。
* 在蔬菜中：硝酸鹽在蔬菜中本來已經存在，植物吸收利用的氮素是無機態的硝酸態氮素（NO3－）和銨態氮（NH4＋）。尿素、動物皮粉、豆餅等氮肥經過細菌分解成硝酸態氮和銨態氮後被作物吸收利用。硝酸鹽本身並無毒性，但進入人體後，它一部分會在口腔內由唾液中的微生物轉變成亞硝酸鹽，另外一部分會被胃腸中的微生物還原成亞硝酸鹽。亞硝酸鹽可在人體內與其他食品、次級胺（Secondary amines）等反應，可形成致癌性很強的化學物質亞硝基化合物。
* 在胃中：分泌氯化氫使胃呈酸性環境(pH值為2)和攝入亞硝酸鹽(與食物或唾液)導致胺的亞硝化，能產生亞硝胺(潛在致癌物)。如果胺濃度低，亞硝化反應低（例如，低蛋白飲食，無發酵食品）或者高濃度維他命C(例如，量高的水果飲食)。然後形成亞硝基硫醇，它在pH2是穩定的。
* 在大腸：中性pH值不利於亞硝化。甚至加入2級胺或亞硝酸鹽後，形成的糞便沒有亞硝胺。中性pH值有利於從亞硝基硫醇釋放NO<sup>−</sup>，和鐵的亞硝基化。從紅色肉類餵養志願者大便中發現亞硝基化合物，基本上是non-N-nitroso ATNC (Apparent Total Nitroso Compounds), 例如，亞硝基硫醇和亞硝基鐵(如亞硝基血紅素)。

== 参见 ==
* [[亚硝胺]]，常见的[[致癌物质]]，通式为R<sub>2</sub>N-NO
* [[亚硝基苯]]

==参考资料==
{{reflist}}
{{官能团}}
{{Authority control}}
[[Category:官能团|Y]]
[[Category:亚硝基化合物|*]]