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{{distinguish|雙硫鍵}}
[[File:Disulfide general structure.png|thumb|right|二硫化物的通式。]]
[[有机化学]]中，'''二硫化物'''指含有[[二硫键]]（-S-S-）的[[有机硫化合物]]，具有通式R-S-S-R'。其中的[[硫]][[氧化态]]为-1，与[[过氧化物]]中的氧类似。

R与R'都为氢（H<sub>2</sub>S<sub>2</sub>），或有一个为氢（H-S-S-R）时，得到的二硫化物都是不稳定的。但相对于同族多具爆炸性的[[有机过氧化物]]，二硫化物稳定性更强，有些[[多硫化物]]也是稳定的。

==合成==
对称的二硫化物一般由两分子[[硫醇]]（R-SH）氧化缩合制取，氧化剂可以是[[双氧水]]或[[碘]]。用双氧水作氧化剂时，需严格控制反应物的量，氧化剂过量则会导致二硫化物被进一步氧化为[[亚磺酸]]，以及[[磺酸]]。

:<math>\rm 2R-SH \longrightarrow R-S-S-R</math>

此外，用一比一的[[硫化钠]]与[[硫]]配置Na<sub>2</sub>S<sub>2</sub>（[[多硫化物|多硫化钠]]），再使其与两倍量的[[烷化剂]]（R-X）反应，也可以得到二硫化物：

:<math>\rm Na_2S + S \longrightarrow Na_2S_2</math>

:<math>\rm 2R-X + Na_2S_2 \longrightarrow R-S-S-R + 2NaX</math>

不对称的二硫化物可通过[[硫醇]]负离子与R-S-X类型的化合物于低温反应制备（-X为-[[卤素]]、-SO<sub>3</sub>Na、-CN）。反应条件应当严格控制，过量的硫醇盐会使此类二硫化物发生交换反应，从而降低产率。

:<math>\rm R-S-X + R'-S^- \longrightarrow R-S-S-R' + X^-</math>

==反应==
放置或还原剂[[还原]]时，二硫化物会分解为相应的硫醇。[[亲核试剂]]的进攻也会打断二硫键，形成两个新的硫醇/[[硫醚]]：

:<math>\rm R-S-S-R' + Nu^- \longrightarrow R-S^- + Nu-S-R'</math>

其中，R为[[烃基]]，Nu为[[亲核试剂]]。

此类型的氧化还原反应在生物体内及医药上都有很重要的用途。

==例子==
*[[胱氨酸]]
*[[二苯基二硫化物]]（Ph<sub>2</sub>S<sub>2</sub>）
*[[二甲基二硫]]（CH<sub>3</sub>-S-S-CH<sub>3</sub>）
*[[二烯丙基二硫化物]]（H<sub>2</sub>C=CH-CH<sub>2</sub>S-SCH<sub>2</sub>-CH=CH<sub>2</sub>）
*[[α-硫辛酸]]
*芦笋酸（Asparagusic acid）

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{|align="center"  class="wikitable"
! colspan="4" |二硫化物的例子
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|<center>[[File:Cystine-3D-balls.png|100px]]</center>
|<center>[[File:Lipoic-acid-3D-balls.png|150px]]</center>
|<center>[[File:Diphenyl-disulfide-3D-balls.png|150px]]</center>
|<center>[[File:Asparagusic-acid-3D-balls.png|150px]]<center>
|-
|<center>胱氨酸</center>
|<center>α-硫辛酸</center>
|<center>二苯基二硫化物</center>
|<center>芦笋酸</center>
|}
</center>

==参见==
*[[二硫键]]
*[[二硫化物 (索引)]]
*[[多硫化物]]

==参考资料==
<div class="references-small">
#赵玉芬、赵国辉．《元素有机化学》（第一版）．北京：清华大学出版社，1998年12月：218。ISBN 7-302-03154-1．
#郭灿城主编．湖南大学化学化工学院组编．《有机化学》（第二版）．北京：科学出版社，2006年8月：478．ISBN 7-03-017448-8．</div>

{{官能团}}

[[Category:二硫化物|*]]
[[Category:官能团|E]]