查看“︁二氰乙炔”︁的源代码

{{chembox
| verifiedrevid = 391669877
|   Name = 二氰乙炔
|   ImageFile = Dicyanoacetylene Structural Formula V2.svg
|   ImageFile1 = Carbon-subnitride-3D-balls.png
|   ImageFile2 = Dicyanoacetylene-3D-vdW.png
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 1071-98-3
| PubChem = 14068
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|changed|chemspider}}
| ChemSpiderID = 13449
| SMILES = N#CC#CC#N
| InChI = 1/C4N2/c5-3-1-2-4-6
| InChIKey = ZEHZNAXXOOYTJM-UHFFFAOYAR
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C4N2/c5-3-1-2-4-6
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}
| StdInChIKey = ZEHZNAXXOOYTJM-UHFFFAOYSA-N
  }}
|Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>4</sub>N<sub>2</sub>
|   MolarMass = 76.06
|   Density = 0.907 g/cm<sup>3</sup>
|   MeltingPt = 20.5 °C
|   BoilingPt = 76.5 °C
  }}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
|   DeltaHf = +500.4 kJ/mol
  }}
| Section8 = {{Chembox Other
|   OtherCpds = [[低氧化碳]]<br /> [[氰]]}}
}}
'''二氰乙炔'''(Dicyanoacetylene)，又称为'''低氮化碳'''或'''2-丁炔二腈'''（[[IUPAC命名法]]），是一种[[氮]]元素与[[碳]]元素形成的化合物，化学式为C<sub>4</sub>N<sub>2</sub>。这种分子的空间构型为[[直线形分子构型|直线形]]：N≡C−C≡C−C≡N（通常可以简写成NC<sub>4</sub>N），叁键与单键交替连接形成共轭体系。它可以看做[[乙炔]]中的两个氢原子被两个[[氰基]]所取代的产物。

在室温下，二氰乙炔是一种澄清的液体。由于它的[[标准摩尔生成焓]]正值很大，是一种吸热化合物，它可以爆炸并生成碳粉和氮气。二氰乙炔在常壓[[氧气]]中燃烧产生蓝白色的火焰，温度高达5261K (4990°C，9010°F)，在[[臭氧]]中燃燒溫度更可達5516K (5243°C，9469°F)<ref>{{ cite journal |author1=Kirshenbaum, A. D. |author2=Grosse, A. V. | year = 1956 | title = The Combustion of Carbon Subnitride, C<sub>4</sub>N<sub>2</sub>, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000°K | journal = Journal of the American Chemical Society | volume = 78 | issue = 9 | pages = 2020 | doi = 10.1021/ja01590a075 }}</ref>，该火焰的温度比任何已知物质都要高。

== 制备 ==
将[[氮气]]通过加热到2673至3000K的[[石墨]]可以制得二氰乙炔<ref>{{cite journal|coauthors=Krespan, Carl G.|title=Syntheses of dicyanoacetylene|journal=The Journal of Organic Chemistry|date=1968-02-01|volume=33|issue=2|pages=541–544|doi=10.1021/jo01266a014|last=Ciganek|first=Engelbert}}</ref>：
:<math>\rm \ 4C + N_2 \xrightarrow{2673-3000K} C_4N_2</math>

== 燃燒反應 ==
:<math> \rm (C_4N_2)_g + 2 O_2 \xrightarrow{\triangle} 4CO + N_2 ;  \triangle H = +254.6 kcal/mol </math>
:<math> \rm (C_4N_2)_g + \dfrac{4}{3} O_3 \xrightarrow{\triangle} 4CO + N_2 ;  \triangle H = +299.9 kcal/mol </math>

== 有机化学试剂 ==

二氰乙炔是一种强[[亲双烯体]]，因为氰基具有强的吸电子[[诱导效应]]和吸电子[[共轭效应]]，因此它在[[Diels-Alder反应]]中可用于与不活泼的[[双烯体]]反应。它甚至能与[[芳香性]]的化合物[[均四甲苯]]（1,2,4,5-四甲基苯）发生[[加成反应]]得到[[双环辛三烯]]（bicyclooctatriene）衍生物。<ref>{{cite journal
 | last = Weis
 | first = C. D.
 | title = Reactions of Dicyanoacetylene
 | journal = Journal of Organic Chemistry
 | volume = 28
 | issue = 1
 | pages = 74–78
 | doi = 10.1021/jo01036a015
 |date=January 1963}}</ref>只有最活泼的亲双烯体可以进攻这些稳定的芳香化合物。

== 外层空间 ==

[[红外光谱]]证实，[[土卫六]]的[[大气层]]中存在固态的二氰乙炔。<ref>{{cite journal
 | last = Samuelson
 | first = R. E.
 | coauthors = L. A. Mayo, M. A. Knuckles, and R. J. Khanna
 | title = NC<sub>4</sub>N ice in Titan's north polar stratosphere
 | journal = Planetary and Space Science
 | volume = 45
 | issue = 8
 | pages = 941–948
 | doi = 10.1016/S0032-0633(97)00088-3
| bibcode=1997P&SS...45..941S|date=August 1977}}</ref>伴随着土卫六的季节变化，这种化合物周期性的[[凝固]]和[[熔化]]，这使得地球上的科学家研究土卫六的天气成为可能。

截止2006年，在[[星际介质]]中检测二氰乙炔是不可能的，因为它的对称性导致没有[[转动光谱]]信号。然而，结构类似却不对称的分子（例如[[氰基乙炔]]）已经被发现，因此科学家猜测这种环境中也存在二氰乙炔。<ref>{{cite journal
 | last = Kołos
 | first = Robert
 | title = Exotic isomers of dicyanoacetylene: A density functional theory and ''ab initio'' study
 | journal = Journal of Chemical Physics
 | volume = 117
 | issue = 5
 | pages = 2063–2067
 | doi = 10.1063/1.1489992
 |date=August 2002}}</ref>

== 参见 ==
*[[氰]]，N≡C−C≡N
*[[丁二炔]]，H−C≡C−C≡C−H
*[[氰基多炔烃]]（Cyanopolyyne）

== 参考资料 ==
{{reflist}}

{{氰化物}}
[[Category:共轭腈]]
[[Category:氮化物]]