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'''[[乙醛]]'''的性质如下所述。 ==基本信息== * 中文名:乙醛 * 化学式:CH<sub>3</sub>CHO * CAS号:[[75-07-0]] * 英文名:acetaldehyde * 外观:无色液体 == 结构性质 == {| border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; border-color: #C0C090;" ! {{chembox header}} | 结构性质 |- | [[折射率]], ''n''<sub>D</sub> | 1.3392 (18°C) |- | [[相对电容率]], ε<sub>r</sub> | 21.1 ε<sub>0</sub> (21 °C) |- | [[表面张力]]<ref name="lange1661">''Lange's Handbook of Chemistry'', 10th ed. pp 1661-1663</ref> | 22.3 dyn/cm (10°C)<br>21.2 dyn/cm at 20°C<br>17.0 dyn/cm at 50°C |- | [[黏度]]<ref name="lange1669">''Lange's Handbook of Chemistry'', 10th ed. pp 1669-1674</ref> | 0.2751 mPa·s (0°C)<br>0.2521 mPa·s at 10°C<br>0.2307 mPa·s at 20°C |- ! {{chembox header}} | 元素组成<ref>[http://www.wolframalpha.com/input/?i=C2H4O C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O] {{Wayback|url=http://www.wolframalpha.com/input/?i=C2H4O |date=20180809122735 }}. WolframAlpha. [2018-8-9]</ref> |- | 原子数量 | C 28.6%<BR>H 57.1%<BR>O 14.3% |- | 质量分数 | C 54.5%<BR>H 9.15%<BR>O 36.3 |} == 热力学性质 == [[Image:LogAcetaldehydeVaporPressure.png|thumb|750px|right|'''log<sub>10</sub>[乙醛蒸气压]''',公式为:<math>\scriptstyle \log_e P_{mmHg} =</math><math>\scriptstyle \log_e (\frac {760} {101.325}) - 18.27131\log_e(T+273.15) - \frac {7241.251} {T+273.15} + 130.8048 + 2.633634 \times 10^{-5} (T+273.15)^2</math>(来自CHERIC<ref name="cheric_p"/>)]] {| border="1" cellspacing="0" cellpadding="6" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; border-color: #C0C090;" ! {{chembox header}} | 相性质 |- | [[三相点]] | |- | [[临界点 (热力学)|临界点]]<ref name="cheric_p">{{Cite web|url=http://www.cheric.org/research/kdb/hcprop/cmpsrch.php|title=Pure Component Properties|publisher=Chemical Engineering Research Information Center|accessdate=2007-05-27|archiveurl=https://web.archive.org/web/20070603180431/http://www.cheric.org/research/kdb/hcprop/cmpsrch.php|archivedate=2007-06-03|deadurl=no}}</ref> | 466 K (183 °C), 5570 kPa |- | [[熔化热|标准熔化焓变]], Δ<sub>fus</sub>''H''<sup><s>o</s></sup> | 2.310 kJ/mol |- | 标准熔化熵变, Δ<sub>fus</sub>''S''<sup><s>o</s></sup> | 15.43 J/(mol·K) |- | [[汽化热|标准气化焓变]], Δ<sub>vap</sub>''H''<sup><s>o</s></sup> | 26.12 kJ/mol |- | 标准气化熵变, Δ<sub>vap</sub>''S''<sup><s>o</s></sup> | ? J/(mol·K) |- ! {{chembox header}} | 液体性质 |- | [[标准摩尔生成焓]], Δ<sub>f</sub>''H''<sup><s>o</s></sup><sub>l.</sub> | –196.4 kJ/mol |- | [[标准摩尔熵]],<br/>''S''<sup><s>o</s></sup><sub>l.</sub> | 117.3 J/(mol·K) |- | [[燃烧热]], Δ<sub>c</sub>''H''<sup><s>o</s></sup> | –1167 kJ/mol |- | [[熱容量]], ''c<sub>p</sub>'' | 96.21 J/(mol K) at 0°C<br>89.05 J/(mol K) (25°C) |- | [[蒸气压]]<ref>''CRC Handbook of Chemistry and Physics'' 44th ed.</ref> | 1 mmHg (–81.5 °C)<BR>10 mmHg (–56.8 °C)<BR>40 mmHg (–37.8 °C)<BR>100 mmHg (–22.6 °C)<BR>400 mmHg (4.9 °C)<BR>760 mmHg (20.2 °C) |- | [[汽化热]]<ref name=Lu>卢焕章 等. 石油化工基础数据手册. 北京:化工出版社, 1984. pp 596-597. ''30-5 乙醛 acetaldehyde''.</ref> | 7031 卡/克分子 (−20 °C)<BR>6769 卡/克分子 (0 °C) |- | [[表面张力]]<ref name=Lu /> | 27.17 dyn/cm (−20 °C)<BR>24.07 dyn/cm (0 °C) |- | [[黏度]]<ref name=Lu /> | 0.342 cP (−20 °C)<BR>0.280 cP (0 °C) |- ! {{chembox header}} | 气体性质 |- | [[标准摩尔生成焓]], Δ<sub>f</sub>''H''<sup><s>o</s></sup><sub>g.</sub> | –170.7 kJ/mol |- | [[标准摩尔熵]],<br/>''S''<sup><s>o</s></sup><sub>g.</sub> | 250.3 J/(mol·K) |- | [[熱容]], ''c<sub>p</sub>'' | 55.32 J/(mol·K) (25°C) |- | 定压热容<ref name=Lu /> | 11.60 卡/(克分子·K) (250 K)<BR> 13.02 卡/(克分子·K) (300 K)<BR> 18.31 卡/(克分子·K) (500 K) |- | [[黏度]]<ref name=Lu /> | 73.09 μP (250 K)<BR>87.59 μP (300 K)<BR>143.14 μP (500 K) <BR>204.92 μP (750 K) |} ==谱图数据== {| border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; border-color: #C0C090;" ! {{chembox header}} | [[红外|IR]] |- | 主要吸收峰<ref name="aist">{{Cite web |url=http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/cgi-bin/cre_index.cgi |title=Spectral Database for Organic Compounds |publisher=Advanced Industrial Science and Technology |format=Queriable database |accessdate=2007-06-09 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20060505120103/http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/cgi-bin/cre_index.cgi |archivedate=2006-05-05 }}</ref> | {| |- | colspan="2" align="center" | 液膜 |- ! 波数 !! 透过率 |- | 3432 cm<sup>−1</sup> || 72% |- | 3001 cm<sup>−1</sup> || 66% |- | 2846 cm<sup>−1</sup> || 42% |- | 2733 cm<sup>−1</sup> || 44% |- | 1727 cm<sup>−1</sup> || 4% |- | 1629 cm<sup>−1</sup> || 79% |- | 1429 cm<sup>−1</sup> || 36% |- | 1401 cm<sup>−1</sup> || 41% |- | 1350 cm<sup>−1</sup> || 25% |- | 1179 cm<sup>−1</sup> || 70% |- | 1114 cm<sup>−1</sup> || 29% |- | 945 cm<sup>−1</sup> || 77% |- | 767 cm<sup>−1</sup> || 61% |- | 514 cm<sup>−1</sup> || 35% |} |- ! {{chembox header}} | [[核磁共振波谱法|NMR]]<ref>[http://www.basechem.org/chemical/476 乙醛 Acetaldehyde] {{Wayback|url=http://www.basechem.org/chemical/476 |date=20180731062124 }}. 物竞数据库. [2018-07-31]</ref> |- | [[核磁共振氢谱|<sup>1</sup>H NMR]] | 9.803 ppm, 9.794 ppm, 9.784 ppm, 9.775 ppm, 2.211 ppm, 2.201 ppm |- | [[13碳核磁共振|<sup>13</sup>C NMR]] | 199.93 ppm, 30.89 ppm |- |} ==化学反应方程式== {| class="wikitable" ! 反应物 !! 反应方程式 !! 反应条件 |- | colspan = 3 | <center>'''氧化反应'''</center> |- | [[氢氧化铜]] | CH<sub>3</sub>CHO + 2Cu(OH)<sub>2</sub> + NaOH → CH<sub>3</sub>COONa + Cu<sub>2</sub>O↓ + 3 H<sub>2</sub>O | 乙醛浓度6~8%,氢氧化钠溶液浓度30%左右,氢氧化铜新制,加热反应<ref>李广敏. [https://www.ixueshu.com/document/a2cd382ccd7f3028318947a18e7f9386.html 对乙醛还原氢氧化铜实验的探索与改进] {{Wayback|url=https://www.ixueshu.com/document/a2cd382ccd7f3028318947a18e7f9386.html |date=20180731123412 }}[J]. 实验教学与仪器, 2001, 18(7-8).</ref> |- | 银氨溶液 | CH<sub>3</sub>CHO + 2 [Ag(NH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]OH → CH<sub>3</sub>COONH<sub>4</sub> + 2 Ag↓ + H<sub>2</sub>O + 3 NH<sub>3</sub> | 碱性<ref>吴文中. [https://www.ixueshu.com/document/f8a7336b639853d9318947a18e7f9386.html 银镜实验采用银氨溶液的主因探析] {{Wayback|url=https://www.ixueshu.com/document/f8a7336b639853d9318947a18e7f9386.html |date=20180731093250 }}[J]. 化学教学, 2014(11):94-96.</ref><ref>周烃. [https://www.ixueshu.com/document/3cc6d3810ef33306318947a18e7f9386.html 探究乙醛与银氨溶液的反应过程] {{Wayback|url=https://www.ixueshu.com/document/3cc6d3810ef33306318947a18e7f9386.html |date=20180731093219 }}[J]. 发明与创新:学生版, 2009(3):24-25.</ref> |- | rowspan=2 | 强氧化剂 | 2 CH<sub>3</sub>CHO + O<sub>2</sub> → 2 CH<sub>3</sub>COOH | [[乙酸锰]]催化,氧气选用压缩空气<ref>王景胜, 王学品. [https://www.ixueshu.com/document/4b7c5e89b8fc11dd318947a18e7f9386.html 乙醛氧化反应中氧醛比的计算] {{Wayback|url=https://www.ixueshu.com/document/4b7c5e89b8fc11dd318947a18e7f9386.html |date=20180731123424 }}[J]. 河南化工, 1999(12):33-34.</ref> |- | CH<sub>3</sub>CHO + [O] → CH<sub>3</sub>COOH | 硝酸、酸性重铬酸钾等<ref name=Lin /> |- | colspan = 3 | <center>'''还原反应'''</center> |- | [[氢气]] | CH<sub>3</sub>CHO + H<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH | 催化剂可以选用[[镍]]、[[铂]]、[[钯]]等金属<ref>王礼琛. 有机化学[M]. 南京:东南大学出版社, 2004. pp 249. ISBN 7-81089-839-6</ref> |- | colspan = 3 | <center>'''加成反应'''</center> |- | [[水]] | CH<sub>3</sub>CHO + H<sub>2</sub>O [[File:Equilibrium left.svg|37px]] CH<sub>3</sub>CH(OH)<sub>2</sub> | 乙醛在水溶液中存在50%左右的水合物,''K''(H<sub>2</sub>O)=1.3<ref name=Gao>高占先 等. 有机化学(第二版). 北京:高等教育出版社, 2007. ISBN 978-7-04-021933-3.</ref> |- | [[氢氰酸]] | CH<sub>3</sub>CHO + HCN {{eqm}} CH<sub>3</sub>CH(OH)CN | 碱性条件下有利于反应,反应活性仅次于[[甲醛]]<ref name=Lin>林瑞余. 有机化学[M]. 北京:中国农业大学出版社. 2007. ISBN 7-81117-106-6.</ref> |- | [[亚硫酸氢钠]] | CH<sub>3</sub>CHO + NaHSO<sub>3</sub> → CH<sub>3</sub>CH(OH)SO<sub>3</sub>Na↓ | 和亚硫酸氢钠饱和溶液反应<ref name=Lin /> |- | 乙基溴化镁 | CH<sub>3</sub>CHO + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>MgBr → CH<sub>3</sub>CH(OMgBr)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> :: —<sup>{{underline|{{chem|H|3|O|+}}}}</sup>→ CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> | 在醚溶剂中完成第一步反应,之后水解得到醇。<ref name=Gao /> |- | colspan = 3 | <center>'''贝克曼重排反应'''</center> |- | [[羟胺]] | CH<sub>3</sub>CHO + H<sub>2</sub>NOH → CH<sub>3</sub>CH=NOH + H<sub>2</sub>O | 加热<ref name=Gao /> |- | colspan = 3 | <center>'''取代反应'''</center> |- | [[氯]]水 | CH<sub>3</sub>CHO + 3 Cl<sub>2</sub> → [[三氯乙醛|CCl<sub>3</sub>CHO]] + 3 HCl | 在水溶液中反应<ref name=Gao /> |- | colspan = 3 | <center>'''缩合反应'''</center> |- | rowspan =2 | [[甲醛]] | CH<sub>3</sub>CHO + HCHO → CH<sub>2</sub>=CHCHO | 稀碱<ref name=Gao /> |- | CH<sub>3</sub>CHO + 3 HCHO → (HOCH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CCHO :: (HOCH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CCHO + HCHO → (HOCH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>C + HCOO<sup>−</sup> | 碱性条件下发生[[羟醛缩合]]反应以及[[康尼扎罗反应]]<ref>丁斌, 金朝辉, 王国庆,等. [https://www.ixueshu.com/document/a110158a8933c9db318947a18e7f9386.html 由富集乙醛馏分制取季戊四醇] {{Wayback|url=https://www.ixueshu.com/document/a110158a8933c9db318947a18e7f9386.html |date=20180731093307 }}[J]. 石油化工, 2003, 32(1):41-43.</ref> |- | [[苯甲醛]] | CH<sub>3</sub>CHO + C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CHO → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH=CHCHO | 稀碱,50 °C<ref name=Gao /> |} ==化学品安全技术说明书== * 乙醛的安全技术说明书(MSDS)可以参见[https://china.guidechem.com/datacenter/msds/c/699.html 此处]{{Wayback|url=https://china.guidechem.com/datacenter/msds/c/699.html |date=20171119203534 }}。 ==参考文献== {{reflist|30em}} [[category:化学性质表]]
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