查看“︁乙醛”︁的源代码

{{chembox
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|   ImageFileL1 = Acetaldehyde-tall-2D-skeletal.png
|   ImageSizeL1 = 75px
|   ImageNameL1 = 乙醛的键线式
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|   ImageSizeR1 = 125px
|   ImageNameR1 = 乙醛的球棍模型
|   ImageFileL2 = Acetaldehyde-2D-flat.svg
|   ImageNameL2 = 乙醛的路易斯酸结构
|   ImageSizeL2 = 132px
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|   ImageNameR2 = 乙醛的空间充满模型
|   IUPACName = EAcetaldehyde
|   SystematicName = Ethanal
|   OtherNames=醋醛<br>乙基醛<ref>SciFinderScholar（accessed Nov 4, 2009）. Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.</ref>
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   SMILES = O=CC
|   PubChem = 177
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = GO1N1ZPR3B
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C00084
| InChI = 1/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
| InChIKey = IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYAB
| SMILES1 = CC=O
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| StdInChI = 1S/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
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| StdInChIKey = IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 170365
| CASNo = 75-07-0
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|   EINECS = 200-836-8
|   RTECS = AB1925000
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| ChemSpiderID=172
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   C=2|H=4|O=1
|   Appearance = 无色液体<br />辛辣，水果气味
|   Density = 0.788 g cm<sup>−3</sup>
|   Solubility = 任何比例互溶
|   MeltingPtC = −123.5
|   BoilingPtC = 20.2
|   Viscosity = ~0.215于20℃
|   pKa = 13.57 (25 °C, H<sub>2</sub>O)<ref name="CRC97">{{cite book | editor= Haynes, William M. | year = 2016 | title = CRC Handbook of Chemistry and Physics | edition = 97th | publisher = [[CRC Press]] | isbn = 9781498754293 | pages=5–88 | title-link = CRC化学和物理手册}}</ref>
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   MolShape = C<sub>1</sub>三角平面（sp²）<br /> C<sub>2</sub>正四面体（sp³）
|   Dipole = 2.7 [[Debye|D]]
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   EUClass = 非常易燃（'''F+'''）<br />有害（'''Xn'''）<br />[[Carcinogen|Carc. Cat. 3]]
|   NFPA-H = 2
|   NFPA-F = 4
|   NFPA-R = 2
|   RPhrases = {{R12}}-{{R36/37}}-{{R40}}
|   SPhrases = {{S2}}-{{S16}}-{{S33}}-{{S36/37}}
|   FlashPt = 234,15 K（-39℃）
|   Autoignition = 458,15 K（185℃）
| ExploLimits = 4.0–60%
| LD50 = 1930 mg/kg (大鼠，口服)
| PEL = 200 ppm (360 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=NIOSH>{{PGCH|0001}}</ref>
| IDLH = 2000 ppm<ref name=NIOSH/><ref name=IDLH/>
| MainHazards = 潜在职业致癌物<ref name=IDLH>{{cite web |url = https://www.cdc.gov/niosh/idlh/75070.html |title = Acetaldehyde |publisher = NIOSH |accessdate = 2015-02-12 |date = 2014-12-04 |archive-date = 2020-07-24 |archive-url = https://web.archive.org/web/20200724224637/https://www.cdc.gov/niosh/idlh/75070.html |dead-url = no }}</ref>
| LC50 = 13,000 ppm (大鼠)，<br/> 17,000 ppm (仓鼠)，<br/> 20,000 ppm (大鼠)<ref name=IDLH/>
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   Function = [[醛]]类
|   OtherFunctn = [[甲醛]]<br /> [[丙醛]]
|   OtherCpds = [[环氧乙烷]]
  }}
}}

'''乙醛'''（{{lang-en|Acetaldehyde}}），又称'''醋醛'''，是一种[[有机化合物]]，分子式為CH<sub>3</sub>CHO或MeCHO。由于在大自然当中存在广泛以及工业上的大规模生产，乙醛认为是[[醛]]类当中最重要的化合物之一。乙醛可存在于[[咖啡]]、[[面包]]、成熟的[[水果]]中，它还可以通过植物作为[[代谢]]产物而生成。[[乙醇]]被氧化後所生成的乙醛被认为是[[宿醉]]的成因<ref>{{Cite web |title=Biology of a Hangover: Acetaldehyde |url=http://health.howstuffworks.com/hangover4.htm |work=HowStuffWork |archive-url=https://web.archive.org/web/20100415230916/http://health.howstuffworks.com/hangover4.htm |archive-date=2010-04-15 |accessdate=2013-08-18 |dead-url=yes}}</ref>。

乙醛[[常温]]下为[[液态]]，无色、可燃，有刺鼻的气味。其[[熔点]]为-123.5℃，[[沸点]]为20.2℃。可以被还原为[[乙醇]]，也可以被氧化成[[乙酸]]。

== 相关反应 ==
两分子[[乙醛]]在碱或阴离子交换树脂催化下液相[[羟醛缩合]]产生[[丁醇醛]]，后者在稀酸中加热脱水，得到[[巴豆醛]]。
:<chem>2CH_3CHO  ->  CH_3CH(OH)CH_2CHO  ->  CH_3CH=CHCHO  +  H_2O</chem>

乙醛在催化剂存在的条件下与[[氧气]]反应可以生成[[乙酸]]。

:<chem>2CH_3CHO  + O_2  ->  2CH_3COOH</chem>

乙醛[[三聚体|三聚]]和四聚分别生成环状的[[三聚乙醛]]和[[四聚乙醛]]，环都由交替的C-O原子组成。乙醛与[[乙醇]]反应生成[[缩醛]]<chem>CH_3CH(OCH_2CH_3)_2</chem>。<ref>{{OrgSynth|author=Adkins, H.; Nissen, B. H.|title=Acetal|collvol=1|collvolpages=1|year=1941|prep=CV1P0001}}</ref>

乙醛与[[乙烯醇]]为[[互变异构体]]，但乙烯醇在平衡中的含量很少，[[平衡常数]]<math>K_{eq} = 6 \times 10^{-5}</math>。<ref>March, J. “Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures” J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8.</ref>

:<chem>CH_3CH=O</chem> <chem><=></chem>  <chem>CH_2=CHOH</chem>
[[File:Ethanal Ethenol Tautomerie.svg|thumb|left|upright=1.3|乙醛的烯醇异构化]]{{clearleft}}

而且，乙醛可以被[[氫化鋁鋰]]或[[硼氫化鈉]]還原，生成[[乙醇]]。

== 制法 ==
通过控制[[乙醇]]的氧化可以获得乙醛。目前最重要的乙醛合成法是[[Wacker法]]。利用[[氯化钯]]（PdCl<sub>2</sub>）、[[氯化铜]]（CuCl<sub>2</sub>）作催化剂，使空气和[[乙烯]]与水反应生成乙醛。还有一种方法，就是在[[汞盐]]（例如[[硫酸汞]]（HgSO<sub>4</sub>）的[[催化]]下，[[乙炔]]和[[水]][[化合]]，生成乙醛。这种方法生产的乙醛纯度高，但操作人员容易发生[[汞中毒]]。现在科学家们正在研究用非汞[[催化剂]]，并已取得初步成效。

== 制备 ==
2003年的全球乙醛产量约1百万吨，<ref name="Ullmann">{{Cite book |url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/14356007 |title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |date=2003-03-11 |publisher=Wiley |isbn=978-3-527-30385-4 |editor-last=Wiley-VCH |edition=1 |language=en |chapter=Acetaldehyde |doi=10.1002/14356007.a01_031.pub2 |access-date=2025-02-21 |archive-date=2018-03-05 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180305044518/http://onlinelibrary.wiley.com/book/10.1002/14356007 |dead-url=no }}</ref>而主要的生产方法为[[Wacker过程]]，即通过氧化[[乙烯]]制备：
:2 CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>  +  O<sub>2</sub>   →   2 CH<sub>3</sub>CHO
除此法之外，还可以通过在汞盐的催化下水解乙炔形成烯醇异构化得到乙醛。在Wacker过程发明之前，该合成方法也作为主要的生产工艺<ref name="Dmitry2007">{{Cite journal |last=Ponomarev |first=Dmitry A. |last2=Shevchenko |first2=Sergey M. |title=Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary |url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed084p1725 |journal=Journal of Chemical Education |language=en |date=2007-10 |volume=84 |issue=10 |page=1725 |doi=10.1021/ed084p1725 |issn=0021-9584 |access-date=2025-02-21 |archive-date=2023-02-09 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230209232538/https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed084p1725 |dead-url=no }}</ref>。乙醛还可小规模的通过乙醇的[[脱氢]]反应和[[氧化]]反应进行制备。有些乙醛还可通过一氧化碳的氢化加成得到，但是该法无法用于商用生产。<ref name="Ullmann" />

== 用途 ==
[[有机合成]]中，乙醛是二碳试剂、[[亲电试剂]]，看作CH<sub>3</sub>C<sup>+</sup>H(OH)的[[合成子]]，具[[原手性]]。它与三份的[[甲醛]]缩合，生成[[季戊四醇]]C(CH<sub>2</sub>OH)<sub>4</sub>。<ref>{{OrgSynth|author=Schurink, H. B. J.|title=Pentaerythritol|collvol=1|collvolpages=425|year=1941|prep=CV1P0425}}</ref>与[[格氏试剂]]和[[有机锂试剂]]反应生成[[醇]]。

[[Strecker氨基酸合成]]中，乙醛与[[氰离子]]和[[氨]]缩合水解后，可合成[[丙氨酸]]。<ref>{{OrgSynth|author=Kendall, E. C. McKenzie, B. F.|title=''dl''-Alanine|collvol=1|collvolpages=21|year=1941|prep=CV1P0021}}</ref>乙醛也可构建[[杂环]]环系，如三聚乙醛与[[氨]]反应生成[[吡啶]]衍生物。<ref>{{OrgSynth|author=Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F.|title=5-Ethyl-2-Methylpyridine|collvol=4|collvolpages=451|year=1963|prep=CV4P0451}}</ref>

此外，乙醛可以用来制造[[乙酸]]、[[乙醇]]、[[乙酸乙酯]]。农药[[DDT]]就是以乙醛作原料合成的。乙醛经氯化得[[三氯乙醛]]。三氯乙醛的水合物是一种[[安眠药]]。

==相關==
{{commonscat|Ethanal}}
* [[乙烯]]
* [[乙醇]]
* [[甲醇]]
* [[丙二醇]]
* [[毒品]]
* [[變性乙醇]]
* [[醛糖]]
* [[酮糖]]

== 参考资料 ==
{{reflist}}

{{Authority control}}
[[Category:味]]
[[Category:醛]]
[[Category:空气污染物]]
[[Category:IARC第2B类致癌物质]]
[[Category:二碳有机物]]
[[Category:缺少物质图片的化学品条目]]
[[Category:肝毒素]]