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'''乙醇鉀''',化學式<chem>C2H5OK</chem>,是一種[[乙醇鹽]]<ref>Bradley, D. C.; Mehrotra, R.; Rothwell, I.; Singh, A. “Alkoxo and Aryloxo Derivatives of Metals” Academic Press, San Diego, 2001. ISBN 0121241408.</ref>。其中包含乙醇陰離子,此陰離子是[[乙醇]]的[[共軛鹼]]。乙醇鉀具有很强的[[鹼性]]。由於其鹼性和親核性,因此它可用於[[有機合成]]。 {{Chembox | Name = Potassium ethoxide | ImageFile = Potassium ethoxide.svg | PIN = Potassium ethoxide | OtherNames = Potassium ethylate |Section1={{Chembox Identifiers | CASNo = 917-58-8 | PubChem = 70189 | ChemSpiderID = 63375 | SMILES = CC[O-].[K+] | InChI = 1/C2H5O.K/c1-2-3;/h2H2,1H3;/q-1;+1 | InChIKey = RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYAN | StdInChI = 1S/C2H5O.K/c1-2-3;/h2H2,1H3;/q-1;+1 | StdInChIKey = RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N}} |Section2={{Chembox Properties | C=2 | H=5 | O=1 | K=1 | Appearance = 黃色或乳白色粉末 <ref name="World Of Chemicals">[http://www.worldofchemicals.com/wochem/pub/chempotassium-ethoxide.html], n.pag. World Of Chemicals. Web. 19 Oct 2012. <http://www.worldofchemicals.com/wochem/pub/chempotassium-ethoxide.html>.</ref> | Density = 0.894 g/mL <ref name="pubchem">{{PubChem|23670592}}</ref> | MeltingPtC = 250 | BoilingPt = | Solubility = 遇水反應 }} |Section3={{Chembox Hazards | EUClass = {{Hazchem F}} {{Hazchem C}} | MainHazards = | FlashPt = | AutoignitionPt = }} }} ==製備== [[乙醇]]跟金屬[[鉀]]反應,可以生產乙醇鉀<ref>{{cite web |title=Reactions of Alcohols |url=https://www.cliffsnotes.com/study-guides/chemistry/organic-chemistry-ii/alcohols-and-ethers/reactions-of-alcohols |publisher=CliffsNotes |accessdate=2021-09-12 |language=en |archive-date=2021-09-12 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210912100419/https://www.cliffsnotes.com/study-guides/chemistry/organic-chemistry-ii/alcohols-and-ethers/reactions-of-alcohols }}</ref>: :<chem> 2 CH3CH2OH + 2 K ->2 CH3CH2OK + H2</chem> ==反應== ===鹼性=== 跟[[乙醇鈉]]、[[叔丁醇鉀]]一樣,乙醇鉀是一種[[强鹼]]。除了可以水解生成乙醇和[[氫氧化鉀]]之外,它亦可奪取[[有機化合物]]的[[質子]],因此可作爲[[丙二酸酯合成]]<ref>{{cite book en|last=House|first=Herbert O.|title=Modern Synthetic Reactions|url=https://archive.org/details/modernsyntheticr0000hous_a1v3|publisher=W. A. Benjamin|date =1972|location=Menlo Park, CA.|isbn=0-8053-4501-9}}</ref>、[[乙醯乙酸酯合成]]<ref>Smith, Janice Gorzynski. ''Organic Chemistry: Second Ed''. 2008. pp 905-906</ref>、[[克萊森酯縮合反應]]等有機反應的鹼[[催化劑]]。 下圖為[[1-溴-2-甲基丙烷]]和乙醇鉀的[[雙分子消去反應]]的機理: :[[Image:E2 elimination reaction.svg|center|500px|Scheme 1. E2 reaction mechanism]] ===親核性=== 乙醇鉀是一個很好的[[親核試劑]]<ref>{{cite web |title=Chapter 8: Nucleophilic Substitution |url=https://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch08/ch8-5.html |publisher=卡爾加里大學 |accessdate=2021-09-12 |language=en |archive-date=2021-10-22 |archive-url=https://web.archive.org/web/20211022043305/https://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch08/ch8-5.html }}</ref>,因此可以進攻[[親電試劑]],發生各種的親核反應。例如,乙醇鉀可與[[甲基溴]]發生[[雙分子親核取代反應]],生成[[甲乙醚]],即[[威廉姆遜合成反應]]<ref>{{cite journal | author = | title = Theory of Aetherification | journal = Philosophical Magazine | volume = 37 | pages = 350–356 | year = 1850}} ([http://web.lemoyne.edu/~giunta/williamson.html 此文的摘要] {{Wayback|url=http://web.lemoyne.edu/~giunta/williamson.html |date=20190423075534 }})</ref>。 [[File:Williamson-ether-synthesis-2D.png|400px|威廉姆逊合成法机理]] 或者與鄰或對位有[[吸電子基團]]的芳香化合物發生[[芳香族親核取代反應]](加成-消去機理)<ref>{{cite book |author1=邢其毅 |author2=裴堅 |author3=裴偉偉 |author4=徐瑞秋 |title=基礎有機化學 |publisher=北京大學出版社 |isbn=9787301279434 |page=787 |accessdate=2021-09-12 |language=中文 |chapter=芳香親核取代反應(一) 加成-消去機理}}</ref>。 ==安全== 乙醇鉀[[易燃]]且帶[[腐蝕性]],具有一定的危險性。乙醇鉀會與水劇烈反應,如果它與潮濕的空氣接觸,可能會導致火警。乙醇鉀不能與水、酸、[[氧化劑]]、[[還原劑]]等接觸<ref name="caslab">[http://www.caslab.com/Potassium_ethoxide_CAS_917-58-8/] {{Wayback|url=http://www.caslab.com/Potassium_ethoxide_CAS_917-58-8/ |date=20180830174452 }}, n.pag. CasLAb. Web. 19 Oct 2012. <http://www.caslab.com/Potassium_ethoxide_CAS_917-58-8/ {{Wayback|url=http://www.caslab.com/Potassium_ethoxide_CAS_917-58-8/ |date=20180830174452 }}>.</ref>。它還有可能導致嚴重的[[皮膚灼傷]]<ref name="chemexper">[http://www.chemexper.com/chemicals/supplier/cas/917-58-8.html] {{Wayback|url=http://www.chemexper.com/chemicals/supplier/cas/917-58-8.html |date=20210912105019 }}, n.pag. chemexper. Web. 19 Oct 2012. <http://www.chemexper.com/chemicals/supplier/cas/917-58-8.html {{Wayback|url=http://www.chemexper.com/chemicals/supplier/cas/917-58-8.html |date=20210912105019 }}>.</ref>。 ==參見== *[[乙醇鈉]] *[[醇鹽]] *[[乙醇鹽]] ==參考資料== {{reflist}} [[Category:乙醇盐]] [[Category:钾化合物]]
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