查看“︁乙酸铜”︁的源代码

{{Chembox
|   Name = 乙酸铜
|   ImageFile = Copper(II)-acetate.jpg
<!-- | ImageSize = 200px -->
|   ImageName = 乙酸铜水合物
|   IUPACName = Copper(II) acetate
|   OtherNames = 乙酸铜(II)
|Section1={{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 8555
| PubChem = 8895
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 39M11XPH03
| InChI = 1/2C2H4O2.Cu/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2
| InChIKey = OPQARKPSCNTWTJ-NUQVWONBAO
| SMILES = [Cu+2].[O-]C(=O)C.[O-]C(=O)C
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/2C2H4O2.Cu/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 142-71-2
| CASNo_Comment = 无水
| CASNo2_Ref = {{cascite|correct}}
| CASNo2 = 6046-93-1
| CASNo2_Comment = 水合物
 }}
|Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = Cu<sub>2</sub>(CH<sub>3</sub>COO)<sub>4</sub>
|   MolarMass = 182 
|   Appearance = 深绿色晶体
|   MeltingPt = 115 °C (388 K)
|   BoilingPt = 240 °C (513 K)
|   Solvent = 其他溶剂
|   SolubleOther = 冷水中 7.2 g / 100 mL<br>热水中 20 g / 100 mL<br>可溶于醇<br>微溶于[[醚]]和[[甘油]]
|   Density = 1.88 
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   CrystalStruct = [[单斜]]
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS = [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/c5808.htm Baker MSDS]
|   NFPA-H = 2
|   NFPA-F =
|   NFPA-R =
|   FlashPt = 不可燃
|   RPhrases = {{R22}}, {{R36/37/38}}, {{R50/53}}
|   SPhrases = {{S26}}, {{S60}}, {{S61}}
  }}
}}

'''乙酸铜'''（'''乙酸铜(II)'''），是化学式为Cu<sub>2</sub>(CH<sub>3</sub>COO)<sub>4</sub>的[[化合物]]，其中CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>指[[乙酸根]]CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>。Cu<sub>2</sub>(CH<sub>3</sub>COO)<sub>4</sub>是深绿色晶体，一[[水合物]]Cu<sub>2</sub>(CH<sub>3</sub>COO)<sub>4</sub>(H<sub>2</sub>O)<sub>2</sub>略带蓝绿色，分子呈[[中國燈籠結構]]。

乙酸铜在古代被用作[[杀菌剂]]和绿色[[颜料]]，目前多用作[[无机合成]]中铜(II)的来源，也可在[[有机合成]]中作为[[催化剂]]或[[氧化剂]]。和所有铜化合物一样，乙酸铜的[[焰色反应]]为蓝绿色。

==历史==
[[乙酸]]是食物发酵的副产物，而乙酸铜最早也是在葡萄园中获得的。当时铜片夹在生产葡萄酒剩余的葡萄皮和残渣中，人们发现不久后就有蓝色物质在铜片表面生成。刮下少许后发现它可溶于水。该固体被用作颜料。它与[[三氧化二砷]]混合后生成[[醋酸亚砷酸铜]]，作为[[杀虫剂]]和杀菌剂使用，称作[[巴黎绿]]。

==化学合成中的应用==
乙酸铜的主要用途是在[[有机合成]]中作为催化剂或氧化剂使用。例如，Cu<sub>2</sub>(CH<sub>3</sub>COO)<sub>4</sub>可以催化两个末端[[炔烃]]的[[偶联]]，生成1,3-[[二炔]]：<ref>P. Vogel, J. Srogl "Copper(II) Acetate" in "EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis" Copper(II) Acetate, 2005 John Wiley & Sons.</ref>
:<math>\rm Cu_2(CH_3COO)_4+2CH_3-C\! \equiv \!CH \rightarrow 2CuCH_3COO+\,</math><math>\rm CH_3C\! \equiv \!C\!-\!C\! \equiv \! CH_3</math><math>\rm \ +2CH_3COOH</math>

反应的中间体包括[[乙炔亚铜]]等，再经乙酸铜氧化，得到炔基[[自由基]]。此外，用乙酸铜来合成[[炔胺]]（含有[[氨基]]的末端炔烃）也涉及乙炔亚铜中间产物。

将无水Cu<sub>2</sub>(CH<sub>3</sub>COO)<sub>4</sub>和金属铜一起加热会得到无色易挥发的[[乙酸亚铜]]：<ref>Parish, E. J.; Kizito, S. A. "Copper(I) Acetate" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/047084289X.rc193.</ref>
:<math>\rm 2Cu+Cu_2(CH_3COO)_4\rightarrow4CuCH_3COO</math>

乙酸铜(II)用[[水合肼]]也能还原成乙酸亚铜。

==合成==
乙酸铜在发现后的几个世纪内都是通过[[#历史|以上方法]]制取的。但这种方法制得的乙酸铜杂质较多。现在实验室中的制备方法分为三步，总反应为：
:<math>\rm 2CuSO_4\cdot 5H_2O+4NH_3+4CH_3COOH \rightarrow Cu_2(CH_3COO)_4(H_2O)_2</math><math>\rm \ +2(NH_4)_2SO_4+8H_2O</math>

二水合物会在100°C真空失水：<ref>S. J. Kirchner, Q. Fernando "Copper(I) Acetate" Inorganic Syntheses, 1980, volume XX, pages 53-55.</ref>
:<math>\rm Cu_2(CH_3COO)_4(H_2O)_2\rightarrow Cu_2(CH_3COO)_4+2H_2O</math>

也可以用[[碱式碳酸铜]]和[[乙酸]]反应制备乙酸铜：
:<math>\rm Cu_2(OH)_2CO_3+4CH_3COOH \rightarrow Cu_2(CH_3COO)_4+2H_2O+CO_2</math>
[[File:Copper(II)-acetate-3D-balls.png|thumb|right|200px|乙酸铜的双核结构]]

==结构==
Cu<sub>2</sub>(CH<sub>3</sub>COO)<sub>4</sub>(H<sub>2</sub>O)<sub>2</sub>，以及类似的Rh(II)、Cr(II)乙酸盐二聚体都采取“中国灯笼”式的结构。<ref>van Niekerk, J. N.; Schoening, F. R. L. “X-Ray Evidence for Metal-to-Metal Bonds in Cupric and Chromous Acetate” Nature 1953, volume 171, pages 36-37. {{doi|10.1038/171036a0}}.</ref><ref>Wells, A.F. (1984). Structural Inorganic Chemistry, Oxford: Clarendon Press.</ref> 每个铜原子都为四个氧原子所围绕，乙酸根的每一个氧原子都与一个铜原子键连，键长1.97[[埃格斯特朗 (单位)|Å]]（197[[皮米|pm]]）。两个水分子[[配体 (化学)|配体]]占上下，Cu-O键长为2.20Å（220pm）。两个五配位的铜原子之间的距离为2.65Å（265pm），与金属铜中Cu—Cu距离（255pm）相近。

两个铜原子存在很弱的共价作用，导致乙酸铜的[[磁矩]]随着温度降低而减小，比如一水合乙酸铜室温下的磁矩为1.40 B.M.，而在90[[开尔文|K]]时仅为0.36 B.M.。由于自旋方向相反抵消，Cu<sub>2</sub>(CH<sub>3</sub>COO)<sub>4</sub>(H<sub>2</sub>O)<sub>2</sub>实质上是[[反磁性]]的。它对推动现代[[反铁磁性|反铁磁体]]耦合理论发展有很重要的贡献。<ref>R. L. Carlin "Magnetochemistry" Springer: Berlin, 1986</ref>

==参考资料==
{{Reflist}}

==外部链接==
*[http://webexhibits.org/pigments/indiv/overview/verdigris.html 铜绿的历史和合成]{{Wayback|url=http://webexhibits.org/pigments/indiv/overview/verdigris.html |date=20080419225519 }}

{{铜化合物}}
{{乙酸盐}}

[[Category:二价铜化合物]]
[[Category:有机酸铜盐]]
[[Category:乙酸盐]]
[[Category:氧化剂]]
[[Category:催化剂]]