查看“︁乙酸乙酯”︁的源代码

{{Chembox
| Name =乙酸乙酯
|   ImageFileL1 = Essigsäureethylester.svg
|   ImageNameL1 = 乙酸乙酯结构式
|   ImageFileR1 = Ethyl-acetate-3D-balls.png
|   ImageNameR1 = 乙酸乙酯球棍模型
|ImageFile2={{#property:P18}}
| IUPACName = Ethyl acetate
| SystematicName = Ethyl ethanoate
| OtherNames = 醋酸乙酯
|Section1={{Chembox Identifiers
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 27750
| SMILES = O=C(OCC)C
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 8525
| PubChem = 8857
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 76845O8NMZ
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D02319
| InChI = 1/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
| InChIKey = XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYAD
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 14152
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 141-78-6
| RTECS = AH5425000
| Beilstein = 506104
| Gmelin = 26306
 }}
|Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = CH<sub>3</sub>COOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
| Appearance = 無色液體
| MolarMass = 88.10
| Density = 0.897 g/cm³
| MeltingPtK = 189.55
| Melting_notes = 
| BoilingPtK = 350.25
| Boiling_notes = 
| Solubility = 8.3 g/100 mL，20&nbsp;°C
| Solubility1 =無限混溶
| Solvent1= [[乙醇]]、[[乙酸]]、[[丙酮]]、[[乙醚]]、[[苯]]
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| LogP = 
| CriticalPt = 250.11&nbsp;°C (523.26 K)
| VaporPressure = 
| HenryConstant = 
| AtmosphericOHRateConstant = 
| Viscosity = 0.426
| Viscosity_notes = ，25&nbsp;°C
| pKa = 
| pKb =
| Dipole=1.78 
| RefractIndex = 1.3720}}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = 
| DeltaHc = 
| Entropy = 
| HeatCapacity = }}
| Section6 = {{Chembox Explosive
| ShockSens = 
| FrictionSens = 
| ExplosiveV = 
| REFactor = }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| EUClass = Flammable, harmful 
| EUIndex = 
| MainHazards = 易燃，有刺激性
| NFPA-H = 1
| NFPA-F = 3
| NFPA-R = 0
| RPhrases = {{R11}}-{{R36}}-{{R66}}-{{R67}}
| SPhrases = {{S16}}-{{S26}}-{{S33}}
| RSPhrases = 
| FlashPt = -4&nbsp;°C
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
| Section8 = {{Chembox Related
| OtherAnions = 
| OtherCations = 
| OtherFunctn = [[乙酸甲酯]]、[[乙酸丁酯]]
| Function = [[羧酸酯]]
| OtherCpds = [[乙酸]]、[[乙醇]]}}
}}
'''乙酸乙酯'''是[[乙酸]]中的[[羧基]]被[[乙氧基]]取代而生成的[[化合物]]，结构简式为{{Chem|CH|3|COOCH|2|CH|3}}。

== 物理性质 ==
乙酸乙酯是无色易燃易挥发的液体；有特殊香味；微溶于水，易溶于[[有机溶剂]]。

== 主要用途 ==
*硝酸纖維素、假漆、瓷漆、飛機翼布塗料等的溶劑、合成[[無煙火藥]]、[[人造皮膚|人造皮革]]、照相用[[底片]]、[[电极|電極]]板、[[人造絲]]、[[香水]]、清潔[[紡織品]]、製藥時添加香味。
*用於食品上之合成香料。
*作為N-亞硝基雙乙醇胺的萃取[[溶劑]]。
*[[隱形眼鏡]]的除霉。
*塗料塑膠的溶劑及其他溶劑。
*在纺织工业中可用作清洗剂
*在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂
*还用作制药过程和有机酸的[[萃取]]剂
*代替丙酮作為卸除[[指甲油]]的[[去光水]]
*可將[[咖啡豆]]內含的[[咖啡因]]萃取出來，以製成低咖啡因咖啡豆<ref>{{cite journal |author1=楊心怡 |title=喝咖啡心悸、頭暈　改喝低因咖啡比較健康嗎？ |journal=康健雜誌 |date=2017-05-01 |issue=222期 |url=https://www.commonhealth.com.tw/article/74809 |accessdate=2021-03-18}}</ref>。

== 製備 ==
{{details|Fischer酯化反应}}
乙酸乙酯可由[[乙酸]]、[[乙酸酐]]或[[乙烯酮]]與[[乙醇]]相互作用制得。乙酸與乙醇的[[酯化反應]]反應方程式如下：

[[File:酯化反应生成乙酸乙酯.PNG|450x450px|替代=]]

通过[[同位素]]示蹤法用<sup>18</sup>O标记乙醇，可以发现放射性只存在于酯中。教材通常认为这可以顯示：該反應中乙酸脫去-COOH中的-OH，成為乙氧基，取代了乙醇中-OH中的H原子。（即“'''酸脱羟基醇脱氢'''”）但值得注意的是，该反应中乙酸的羰基氧首先质子化（与氢离子结合），此时羰基氧与羟基氧已经等效，故此反应中脱去羧基中任一个氧都可以。
:<math>\ CH_3COOH+C_2H_5OH \ \rightleftharpoons  \ CH_3COOC_2H_5+H_2O</math>

=== 實驗室製法 ===
乙酸乙酯的制取：先加乙醇，再加浓硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最后加乙酸， 然后加热。（一般的，要先加入密度较小的液体，再加入密度较大的液体，催化剂在加入顺序的中间。）

反應中[[硫酸|濃硫酸]]的作用為催化。因为反应过程为可逆反应，浓硫酸吸水可使反应向右反应，从而达到催化的作用。該反應中的收集裝置中用到了飽和[[碳酸鈉|{{chem|Na|2|CO|3}}]]溶液，其作用有四點：
#反應掉揮發出來的[[乙酸|{{chem|CH|3|COOH}}]]
#溶解揮發出來的[[乙醇|{{chem|CH|3|CH|2|OH}}]]
#乙酸乙酯在鹽溶液中溶解度較小
#鹽溶液密度較大，便於分層
此处没有使用氢氧化钠的原因是： 虽然[[氢氧化钠]]也能吸收乙酸和乙醇，但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解，导致实验失败。

<br />

== 水解反應 ==
在无机[[酸]]或[[碱]]的催化下，乙酸乙酯[[水解]]为乙酸和乙醇：

:<math>\ CH_3COOC_2H_5 + H_2O \ \xrightarrow {H^+} \ CH_3COOH + C_2H_5OH </math>
:<math>\ CH_3COOC_2H_5 + OH^- \ \xrightarrow {H_2O} \ CH_3COO^- + C_2H_5OH </math>

== 醇解反应 ==
乙酸乙酯與[[甲醇]]的[[醇解]]反應（[[酯交换反应]]）方程式如下：

:<math display="block">\ CH_3COOCH_2CH_3 + CH_3OH \ \xrightarrow\ CH_3COOCH_3 + CH_3CH_2OH </math>

== 安全性 ==
=== 健康危害 ===
{{medical}}
乙酸乙酯大鼠[[半數致死量|LD<sub>50</sub>]]為11.3g/kg<ref name=Ullmann>Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. {{doi|10.1002/14356007.a09_565.pub2}}. Article Online Posting Date: April 30, 2005</ref>；对眼、鼻、咽喉有刺激作用；高浓度吸入可引进行性麻醉作用，急性肺水肿，肝、肾损害；持续大量吸入，可致呼吸麻痹；误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等；有致敏作用，因血管神经障碍而致牙龈出血；可致湿疹样皮炎。

慢性影响：长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。

=== 燃爆危险 ===
本品具刺激性，具致敏性。本品易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。 

== 參考資料 ==
{{Reflist}}

== 参考 ==

* [[乙烯基酯|乙酸]]
* [[乙醇]]
* [[同位素标记|同位素标记法]]
{{羧酸酯}}

[[Category:乙酸酯]]
[[Category:酯类溶剂]]
[[Category:乙酯]]
[[Category:缺少物质图片的化学品条目]]