查看“︁三苯甲烷”︁的源代码

{{chembox
| Name = 三苯甲烷
| verifiedrevid = 405920957
| ImageFile = Triphenylmethan.svg
| IUPACName = Triphenylmethane
| IUPACNameZh = 三苯基甲烷
| OtherNames = 1,1',1"-Methylidynetrisbenzene
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 10169
| InChI = 1/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H
| InChIKey = AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYAF
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 519-73-3
| EINECS = 208-275-0
| PubChem = 10614
| SMILES = c1c(cccc1)C(c2ccccc2)c3ccccc3
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>19</sub>H<sub>16</sub>
| MolarMass = 244.33
| Appearance =
| Density = 1.014 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPt = 92-94 ℃
| BoilingPt = 359 ℃
| Solubility = 不溶
  }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
| RPhrases = {{R36}}, {{R37}}, {{R38}}
| ExternalMSDS = [http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/TR/triphenylmethane.html External MSDS]|   MainHazards =
| FlashPt =
| Autoignition =
  }}
}}
'''三苯甲烷'''，也称'''三苯基甲烷'''，是一种[[芳香烃]]，化学式为(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>CH。这种无色固体易溶于非[[极性]]的[[有机溶剂]]，不溶于水。三苯甲烷是许多人工合成染料的基础，这些染料被称为[[三芳基甲烷染料]]，其中有多种[[酸碱指示剂]]，另一些能发出[[荧光]]。有机化学中，三苯甲烷失去一个氢原子得到的三苯甲基基团Ph<sub>3</sub>C能形成多种化合物，比如[[三苯氯甲烷]]，[[三苯甲基自由基]]是化学家最早发现的[[自由基]]。

== 制备 ==

三苯甲烷可以通过[[苯]]与[[三氯甲烷]]在[[三氯化铝]]催化下进行[[傅里德－克拉夫茨反应]]制得：
:<math>\rm 3 C_6 H_6 + CHCl_3\rightarrow Ph_3 CH + 3 HCl</math>

另外苯与[[四氯化碳]]在同样条件下发生反应，得到[[三苯氯甲烷]]-[[三氯化铝]]加合物。这种加合物在稀酸作用下水解，得到三苯甲烷：<ref>{{OrgSynth | title = Triphenylmethane | author = J. F. Norris | year=1941| collvol = 1 | collvolpages = 548 | prep = cv1p0548}}</ref>

:<math>\rm 3 C_6 H_6 + CCl_4 + AlCl_3\rightarrow Ph_3 CCl\cdot AlCl_3</math>
:<math>\rm Ph_3 CCl\cdot AlCl_3 + HCl\rightarrow Ph_3 CH</math>

亦可以利用[[二氯甲基苯]]合成三苯甲烷，而前者可以用[[苯甲醛]]和[[五氯化磷]]反应制得。

== 酸性 ==

中心碳原子上的氢[[pKa]]约为31，比其他碳氢化合物强得多，因为三个苯环与中心碳原子形成[[共軛體系]]分散了电荷，使得平面型的三苯甲基负离子更加稳定。然而由于苯环之间的[[空间位阻]]，电子不能同时[[离域]]到所有的苯环上（每个苯环都排斥另两个苯环使之脱离同一平面，最终形成三叶螺旋桨形的结构）。该电子离域只有当[[碳负离子]]的sp<sup>2</sup>杂化轨道，与其中一个芳香体系适当排列时才能发生。三苯甲基负离子因在可见光区域强烈吸收而显红色。因此该试剂可与[[氢化钙]]配合使用作为无水条件的指示剂：氢化钙与水反应生成[[氢氧化钙]]固体，其碱性比氢化钙弱得多，不能形成三苯甲基负离子，因此体系中的氢化物消失（有一定含水量）则溶液会变为无色。三苯甲烷的钠盐也可以用三苯基氯甲烷与金属[[钠]]反应制得：<ref>{{OrgSynth | author = W. B. Renfrow Jr and C. R. Hauser | title = Triphenylmethylsodium | collvol = 2 | collvolpages = 607| year = 1943 | prep = CV2P0607}}</ref>

:<math>\rm (C_6 H_5)_3 CCl + 2 Na\rightarrow  (C_6 H_5)_3 CNa + NaCl</math>

在[[丁基锂]]和相关的强碱普遍应用于合成化学之前，[[三苯甲基钠]]是最常用的非亲核性强碱。

== 三芳基甲烷染料 ==
{{Main|三芳基甲烷染料}}
三芳基甲烷染料的典型例子有[[溴甲酚绿]]：

: [[Image:Bromocresol green.svg|200px|Bromocresol green]]

[[孔雀石绿]]：

: [[Image:Malachite green structure.svg|250px|Malachite green]]

== 参考资料 ==
{{Reflist}}

[[Category:芳香烃]]

{{芳香族化合物}}