查看“︁三聚氰酸”︁的源代码

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{{Chembox
| NameEn = Cyanuric acid
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|IUPACName=1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
|OtherNames= 三聚氰酸
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| SMILES = O=C1NC(=O)NC(=O)N1
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|Section2= {{Chembox Properties
|  Formula=C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub>
|  MolarMass=129.074
|  Appearance=白色结晶
|  Density=1.768 g/cm<sup>3</sup>（0°C）
|  MeltingPt=320-360°C时分解
|  BoilingPt=
|  Solubility=0.27 g/100 ml (25 ºC)
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|Section3= {{Chembox Hazards
|  MainHazards=
|  FlashPt=
|  Autoignition=
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}}
'''三聚氰酸'''（[[化学式]]：(CNOH)<sub>3</sub>）是一个[[三嗪]]类[[有机化合物]]。它是白色無味的固體，被用作[[漂白水]]、[[殺菌劑]]和[[除草劑]]的成分或生产原料。1997年，全球產量超過1.6億公斤。<ref name="Ullmann">Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. ISBN 10.1002/14356007.a08 191</ref>

其他名称：氰尿酸、异氰脲酸、异氰尿酸、2,4,6-三羟基均三嗪、2,4,6-三[[羥基]]-1,3,5-[[三嗪]]、对称三羟基三氮杂苯、''S''-三嗪-2,4,6-三醇、1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)三酮。

== 性质 ==
白色结晶，无气味，味道微苦。微溶于冷水，溶于热水、热[[醇]]、[[吡啶]]、[[浓硫酸]]及[[盐酸]]而不分解，也溶于[[氢氧化钾]]和[[氢氧化钠]]水溶液，不溶于[[醚]]、[[苯]]、[[氯仿]]和[[丙酮]]。

三聚氰酸是[[氰酸]]（HOCN）的环状[[三聚体]]，又稱「氰尿酸」<ref name="cna-201402100276-1">{{cite news |url= http://www.cna.com.tw/news/ahel/201402100276-1.aspx |title= 新北驗美耐皿 三聚氰胺超標 |publisher= [[中央通訊社]] |author= 王鴻國 |location= 新北市 |date= 2014年2月10日 |access-date= 2014-03-21 |archive-url= https://web.archive.org/web/20140321065210/http://www.cna.com.tw/news/ahel/201402100276-1.aspx |archive-date= 2014-03-21 |dead-url= yes }}，[http://www.epochtimes.com/b5/14/2/10/n4079596.htm 存檔] {{Wayback|url=http://www.epochtimes.com/b5/14/2/10/n4079596.htm |date=20140321071126 }}</ref>，属于[[三嗪]]类。它有多个[[互变异构体]]，包括右上图所示的三[[酚]]形式和三[[酮]]形式。用[[X射线]]分析固体三聚氰酸，以及通过[[紫外光谱|紫外]]、[[红外光谱]]剖析表明，三聚氰酸分子主要是以三酮形式存在，溶液中单羟基形式也可以少量存在。<ref>陈敏为、甘礼骓．《有机杂环化合物》（第一版）．北京：高等教育出版社，1990年6月．页215．ISBN 7-04-001122-0．</ref>

===衍生物===

*三个[[羟基]]有[[酚]]羟基性质，因此可以被[[碱]]脱去质子生成三种三聚氰酸盐：
:<math>\rm [C(O)NH]_3  \overrightarrow{\leftarrow}  [C(O)NH]_2[C(O)N]^-+H^+, K_a = 10^{-7}\,</math>
:<math>\rm [C(O)NH]_2[C(O)N]^-  \overrightarrow{\leftarrow}  [C(O)NH][C(O)N]_2^{2-}+H^+, K_a = 10^{-11}\,</math>
:<math>\rm [C(O)NH][C(O)N]_2^{2-}  \overrightarrow{\leftarrow}  [C(O)N]_3^{3-}+H^+, K_a = 10^{-14}\,</math>

*三聚氰酸约在330°C时发生解聚，生成[[氰酸]]和[[异氰酸]]。与[[五氯化磷]]作用生成[[三聚氰氯]]<small>「（ClNC）<sub>3</sub>」</small>。

*三聚氰酸的含量可通过用含[[三聚氰胺]]的试剂来进行[[比浊度分析]]<small>（[[濁度]]）</small>，水溶液中两者会定量生成难溶于水的{{tsl|en|Melamine cyanurate|氰尿酸三聚氰胺}}<small>（縮寫「MCA」）</small>白色精细颗粒。<ref name="Mercktest">{{cite web
|url=http://www.merckserono.net/servlet/PB/menu/1169010/index.html
|title=Merck Turbidity Test
|date=2003年6月6日
|publisher=[[Merck KGaA|Merck]]
|accessdate=2007-05-06
|archive-url=https://web.archive.org/web/20070701125445/http://www.merckserono.net/servlet/PB/menu/1169010/index.html
|archive-date=2007年7月1日
|dead-url=yes
}}</ref>

== 制备 ==
三聚氰酸首先由[[弗里德里希·维勒]]于1829年通过[[尿素]]和[[尿酸]]的热分解制得。目前工业上三聚氰酸主要由175°C时尿素的[[聚合]]制取：
:<math>\rm 3 H_2N\!-\!CO\!-\!NH_2\rightarrow [C(O)NH]_3+3 NH_3\,</math>

从水中析出的三聚氰酸含有两分子[[结晶水]]，在空气中失水[[风化]]，加热至150°C时也会失去结晶水。从[[浓盐酸]]和[[硫酸]]中可以析出无水结晶。

== 用途 ==
[[反刍类动物]]可消化三聚氰酸，因此三聚氰酸被广泛添加到动物饲料中。三聚氰酸是符合[[美国食品药品监督管理局|FDA]]标准的[[非蛋白氮]]类饲料添加剂，作为添加剂时三聚氰酸+[[三缩脲]]的最高含量不得超过30%。<ref name="FDAcyan">{{cite web
| url=http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfCFR/CFRSearch.cfm?fr=573.220
| title=21CFR573.220 Feed-grade biuret
| date=2006年4月1日
| publisher=[[美国食品药品监督管理局|FDA]]
| accessdate=2007-05-06
| archive-date=2007-09-29
| archive-url=https://web.archive.org/web/20070929150724/http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfCFR/CFRSearch.cfm?fr=573.220
| dead-url=no
}}</ref>

三聚氰酸也用于合成氯代衍生物：[[三氯异氰脲酸]]、[[二氯异氰脲酸钠]]或钾，合成[[氰尿酸-甲醛树脂]]、[[环氧树脂]]、[[抗氧剂]]、[[涂料]]、[[粘合剂]]、农药[[除草剂]]、金属氰化缓蚀剂、[[高分子材料改性剂]]等及用于药物[[卤三羟嗪]]的生产。<ref>{{cite web|url=http://www.chemyq.com/xz/xz1/7096pyddy.htm|title=氰尿酸；异氰脲酸；三聚氰酸|accessdate=2009-04-20|publisher=化工引擎|archive-date=2009-04-02|archive-url=https://web.archive.org/web/20090402013242/http://www.chemyq.com/xz/xz1/7096pyddy.htm|dead-url=no}}</ref>

== 毒性 ==
三聚氰酸自身基本无毒。它对大鼠的[[经口半数致死剂量]]（LD<sub>50</sub>）为7700 mg/kg。<ref>{{cite web |url=http://www.cfsan.fda.gov/~dms/melamra.html |title=Interim Melamine and Analogues Safety/Risk Assessment; Availability |publisher=FDA |volume=72 |number=103 |accessdate=2008-09-27 |date=2007-05-30 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20071216000052/http://www.cfsan.fda.gov/~dms/melamra.html |archivedate=2007-12-16 }}，[http://www.fda.gov/Food/FoodborneIllnessContaminants/ChemicalContaminants/ucm164522.htm us fda] {{Wayback|url=http://www.fda.gov/Food/FoodborneIllnessContaminants/ChemicalContaminants/ucm164522.htm |date=20140322050328 }}</ref>但存在[[三聚氰胺]]时，两者会形成不溶于水的[[氰尿酸三聚氰胺]]，堵塞肾小管，造成肾脏衰竭（见下文）。

=== 与三聚氰胺的关系 ===
[[File:Melamine-cyanuric acid complex color.png|thumb|center|500px|[[三聚氰胺]]（以蓝色表示）与三聚氰酸（以红色表示）依靠[[氢键]]作用（以虚线表示）生成的大分子复合物[[氰尿酸三聚氰胺]]2D示意图。]]
[[三聚氰胺]]在[[强酸]]或[[强碱]]水溶液中水解时，[[氨基]]逐步被[[羟基]]取代，先生成[[三聚氰酸二酰胺]]，进一步水解生成[[三聚氰酸一酰胺]]，最后生成三聚氰酸。三聚氰酸与三聚氰胺共存时，两者会依靠[[氢键]]作用生成稳定且难溶于水的大分子复合物[[氰尿酸三聚氰胺]]。当人体摄入三聚氰胺时，三聚氰胺中含有的少量氰尿酸三聚氰胺会被[[胃酸]]解离，导致复合物被破坏，三聚氰胺和三聚氰酸分别被吸收到血液中。另外，一部分三聚氰胺也会被水解为三聚氰酸，与未水解的三聚氰胺一起进入血液。

由于人体无法转化这两种物质，因此它们随血液被运送到[[肾脏]]准备排出体外时，由于肾脏的浓缩作用，这两种物质在血液中的含量增加，超过临界浓度，在[[肾小管]]中形成大量黄色粒状的氰尿酸三聚氰胺固体，致使肾小管的物理阻塞，尿液无法排出，从而最终导致[[肾脏衰竭]]。<ref>{{cite news|url=http://www.usatoday.com/tech/science/2007-05-07-poison-pet-food-science_N.htm|title=Poison pet food woes seem to hit cats harder|date=5 August 2007|publisher=USA Today|accessdate=2008-10-01|archive-date=2008-09-29|archive-url=https://web.archive.org/web/20080929130216/http://www.usatoday.com/tech/science/2007-05-07-poison-pet-food-science_N.htm|dead-url=no}}</ref>

== 参见 ==
*[[氰尿酸三聚氰胺]]
*[[三聚氰胺]]、[[三聚氰氯]]、[[三聚氰氟]]、[[三聚氰溴]]

== 參考资料 ==
<div class="references-small">
<references/>
</div>

== 外部链接 ==
*[http://www.scribd.com/doc/11619148/Cyanuric-Acid-and-Cyanurates 三聚氰酸和三聚氰酸盐]{{Wayback|url=http://www.scribd.com/doc/11619148/Cyanuric-Acid-and-Cyanurates |date=20090420133045 }}．
*[http://www.chemyq.com/xz/xz1/7096pyddy.htm 氰尿酸；异氰脲酸；三聚氰酸]{{Wayback|url=http://www.chemyq.com/xz/xz1/7096pyddy.htm |date=20090402013242 }}于化工引擎．

[[Category:三嗪]]