查看“︁三甲基氯硅烷”︁的源代码

{{Chembox
| Name = 三甲基氯硅烷
| ImageFile = TrimethylsilylChloride.png
| ImageFileL1 = Trimethylsilyl-chloride-from-xtal-2006-3D-balls.png
| ImageSizeL1 = 130
| ImageNameL1 = 三甲基氯硅烷的球棍模型
| ImageFileR1 = Trimethylsilyl-chloride-from-xtal-2006-3D-vdW.png
| ImageSizeR1 = 130
| ImageNameR1 = 三甲基氯硅烷的空间填充模型
| IUPACName = Trimethylsilyl chloride
| OtherNames = 氯化三甲基硅烷、<br />氯代三甲基硅烷、<br />三甲基一氯硅烷
| Abbreviations = TMSCl
|Section1={{Chembox Identifiers
| SMILES = C[Si](C)(C)Cl
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 6157
| PubChem = 6397
| InChI = 1/C3H9ClSi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
| InChIKey = IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYAM
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C3H9ClSi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 75-77-4
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| RTECS = VV2710000
  }}
|Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>SiCl
| MolarMass = 108.94
| Appearance = 无色有刺激性臭味的液体<br />潮湿空气中发烟
| Density = 0.856 g/cm<sup>3</sup> (液)
| Solubility = 反应
| MeltingPt = −40 °C (233.2 K)
| BoilingPt = 57 °C (330.2 K)
| Viscosity =
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
| MolShape = [[四面体形分子构型|四面体]] (Si)
| Dipole =
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| ExternalMSDS =
| EUClass = 可燃 ('''F''')<br />腐蚀性 ('''C''')
| NFPA-H = 3
| NFPA-F = 3 | Reactivity=2 | Other=<s>W</s>
| NFPA-R =
| RPhrases = {{R11}}, {{R14}}, {{R20}}, {{R21}}, {{R35}}, {{R37}}
| SPhrases = {{S16}}, {{S26}}, {{S36}}, {{S37}}, {{S39}}, {{S45}}
| FlashPt = −28 °C
| Autoignition = 400 °C
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
| Function = [[卤代硅烷]]
| OtherFunctn = [[三甲基氟硅烷]]<br />[[三甲基溴硅烷]]<br />[[三甲基碘硅烷]]}}
}}
'''三甲基氯硅烷'''（[[分子式]]：([[甲基|CH<sub>3</sub>]])<sub>3</sub>[[硅|Si]][[氯|Cl]]），也称'''氯化三甲基硅烷'''、'''氯代三甲基硅烷'''、'''三甲基一氯硅烷'''，室温下为无色液体，是[[卤代硅烷]]的一种，在[[有机合成]]中有很多用途。<ref>Such as in {{OrgSynth | title =<nowiki>The use of polystyrylsulfonyl chloride resin as a solid supported condensation reagent for the formation of esters: Synthesis of N-[(9-fluorenylmethoxy)carbonyl]-L-aspartic acid; α tert-butyl ester, β-(2-ethyl[(1E)-(4-nitrophenyl)azo]phenyl]amino]ethyl ester</nowiki> | volume = 81 | pages = 235 | year = 2005 | prep = v81p0235 | author = Norbert Zander and Ronald Frank}}</ref> 它在无水情况下稳定，但遇水即分解，生成[[六甲基二硅氧烷]]和[[盐酸]]。

由[[氯甲烷]]与[[硅]]粉在[[氯化亚铜]]存在下反应并精馏提纯获得，也可由[[亲核]]性甲基试剂如[[甲基锂]]与[[四氯化硅]]发生[[亲核取代反应]]制得。

== 用途 ==

三甲基氯硅烷在[[有机化学]]中有很广泛的用途，既可作为[[三甲基硅基]]的来源，也可在无水情况下提供氯离子。

[[醇]]、[[胺]]、[[羧酸]]和金属[[炔]]化物与三甲基氯硅烷迅速反应，分别生成三甲基[[硅醚]]、三甲基硅基胺类、三甲硅基酯和三甲硅基炔烃，可用于[[保护基|保护]]相应的[[官能团]]。用三甲基氯硅烷保护[[羟基]]的反应一般在三级胺中进行。保护后的化合物可通过与氟离子作用而脱去保护基。三甲硅基对酸是不稳定的，并且三甲硅基的引入会使化合物的挥发性增强，使得某些生化样品更易被[[质谱]]和[[气相色谱]]分析。

三甲基氯硅烷与醇的反应会生成一分子的[[氯化氢]]，形成无水氯化氢的醇溶液。此溶液可以与[[酮]]和[[羧酸]]反应，用于温和合成相应的[[缩酮]]和[[酯]]。

[[三乙胺]]和[[二异丙基氨基锂]]存在下，三甲基氯硅烷与可以[[烯醇]]化的[[醛]]、[[酮]]和[[酯]]反应，将其转化为三甲硅基[[烯醇醚]]。此类[[硅烯醇醚]]是很重要的烯醇负离子等价物，可以发生[[向山羟醛反应]]、[[麦克尔加成]]、[[Rubottom氧化反应]]（用[[间氯过氧苯甲酸|mCPBA]]氧化为α-[[酮醇|羟基酮]]）、[[烷基化]]等多种反应。

用三甲基氯硅烷作原料，可以合成其他三甲基硅基化合物，包括：[[三甲基氟硅烷]]、[[三甲基溴硅烷]]、[[三甲基碘硅烷]]、[[三甲基氰硅烷]]、[[三甲基叠氮硅烷]]<ref>{{OrgSynth | collvol = 6 | collvolpages = 1030 | year = 1988 | prep = cv6p1030 | author = L. Birkofer and P. Wegner | title = Trimethylsilyl azide}}</ref>、[[三氟甲磺酸三甲硅酯]]（TMSOTf）等。其合成反应的通式如下：

: <math>\rm MX + Me_3Si-Cl \rightarrow MCl + Me_3Si-X\,</math>，MX指相应卤素或[[拟卤素]]的盐。

三甲基氯硅烷的其他反应：

* 水解得到[[六甲基二硅氧烷]]，也是向化合物中引入三甲硅基的试剂。
* 与[[氨]]反应得到[[六甲基二硅氮烷]]，其锂盐、钠盐和钾盐是有机合成中常用的[[非亲核性碱|非亲核性强碱]]。
* 合成三甲基烷氧基硅烷。
* 把用碱溶液处理过的棉质口袋放在三甲基氯硅烷里熏几分钟，这个袋子就可以用来盛水了。

== 参见 ==

* [[有机硅化合物]]

== 参考资料 ==
{{Reflist|}}
{{矽化合物}}
[[Category:有机化学试剂]]
[[Category:硅-氯化合物]]
[[Category:三甲基硅基化合物]]