查看“︁三氟乙酸”︁的源代码

{{Chembox
|   NameEn = Trifluoroacetic acid
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|   ImageNameL1 = 三氟乙酸的键线式结构
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|   ImageNameR1 = 三氟乙酸的空间填充模型
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|   ImageFile3 = Trifluoro acetic acid 1ml.jpg
|   IUPACName = 2,2,2-Trifluoroacetic acid
|   OtherNames = 过氟乙酸、三氟醋酸
|   Abbreviations = TFA
|Section1={{Chembox Identifiers
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 45892
| SMILES = FC(F)(F)C(=O)O
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| ChemSpiderID = 10239201
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| UNII = E5R8Z4G708
| PubChem = 6422
| InChI = 1/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
| InChIKey = DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYAP
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| ChEMBL = 506259
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| CASNo = 76-05-1
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| RTECS = AJ9625000
  }}
|Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>2</sub>HF<sub>3</sub>O<sub>2</sub>
|   MolarMass = 114.02 
|   Appearance = 无色液体
|   Density = 1.489 g/cm<sup>3</sup> (20°C)
|   Solubility = 与水混溶
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| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS = [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/t5525.htm MSDS]
|   MainHazards = 强腐蚀性
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| Section8 = {{Chembox Related
|   OtherCpds = 
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}}

'''三氟乙酸'''（化学式：CF<sub>3</sub>COOH），缩写TFA，是[[乙酸]]的[[全氟衍生物]]，也是最简单的[[全氟羧酸]]类化合物。

== 性质 ==
无色挥发性发烟液体，与[[乙酸]]气味类似，有吸湿性和刺激性臭味。与水、[[氟代烃]]、[[甲醇]]、[[乙醇]]、[[乙醚]]、[[丙酮]]、[[苯]]、[[四氯化碳]]、[[己烷]]混溶，可部分溶解[[二硫化碳]]和六碳以上烷烃，是[[蛋白质]]和[[聚酯]]的优良[[溶剂]]。受[[吸电子]]性的[[三氟甲基]]的影响而有[[强酸]]性。酸性比乙酸强十万倍。

能被[[硼氢化钠]]或[[氢化铝锂]]还原为[[三氟乙醛]]和[[三氟乙醇]]。在205℃以上稳定，[[酯]]类和[[酰胺]]类衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在[[五氧化二磷]]作用下脱水为[[三氟乙酸酐]]。在[[苯胺]]存在下分解为[[氟仿]]和[[二氧化碳]]。

== 制取 ==
三氟乙酸有多种制取路线：

1、[[3,3,3-三氟丙烯]]经[[高锰酸钾]]氧化得到。

2、[[乙酸]]（或[[乙酰氯]]与[[乙酸酐]]）与[[氢氟酸]]、[[氟化钠]]等发生[[电化学氟化]]，然后水解得到。<ref name=Ullmann>G. Siegemund, W. Schwertfeger, A. Feiring, B. Smart, F. Behr, H. Vogel, B. McKusick “Fluorine Compounds, Organic” in “Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” 2005, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a11 349}}</ref>
:<math>\rm \ CH_3COCl \ + \ 4HF \ \rightarrow CF_3COF \ + \ 3 H_2 \ + \ HCl</math>
:<math>\rm \ CF_3COF \ + \ H_2O \ \rightarrow \ CF_3CO_2H \ + \ HF</math>

3、[[1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯]]被高锰酸钾氧化得到。此原料可通过[[六氯丙烯]]的[[Swarts氟化]]制取。<ref name=Gergel>Max Gergel "Excuse me, would you like to buy a kilo of isopropyl bromide" 1979, Pierce Chemical Company. A vivid account is found in chapter 10.</ref>

4、以[[2,3-二氯六氟-2-丁烯]]氧化制取。

5、由[[三氯乙腈]]与[[氟化氢]]反应生成[[三氟乙腈]]，进而水解得到。

6、由[[三氟甲苯]]经氧化而得。

== 用途 ==
[[File:Trifluoroacetic acid in a beaker.jpg|thumb|三氟乙酸与空气接触发烟]]
三氟乙酸可用作[[氟化]]、[[硝化]]和[[卤化]]反应的[[溶剂]]<ref>张在利 等. [http://xueshu.baidu.com/s?wd=paperuri%3A%28ca0ea01e2544b3da3064304a67c9cbb1%29&filter=sc_long_sign&tn=SE_xueshusource_2kduw22v&sc_vurl=http%3A%2F%2Fwww.docin.com%2Fp-1274701745.html&ie=utf-8 三氟乙酸的制备及应用]. 化工新型材料. 2004. 32(9)</ref>；[[有机氟化合物]]（杀虫剂、染料、化学试剂）的制取原料，<ref>{{cite journal en| author = O. Castano, A. Cavallaro, A. Palau, J. C. Gonzalez, M. Rossell, T. Puig, F. Sandiumenge, N. Mestres, S. Pinol, A. Pomar, and X. Obradors | title = High quality YBa<sub>2</sub>Cu<sub>3</sub>O<sub>{7-x}</sub> thin films grown by trifluoroacetates metal-organic deposition | year = 2003 | journal = [[Supercond. Sci. Technol.]] | volume = 16 | pages = 45-53 | doi = 10.1088/0953-2048/16/1/309}}</ref><ref>Eidman, K. F.; Nichols, P. J. "Trifluoroacetic Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. {{doi|10.1002/047084289}}</ref>[[酯化反应]]、[[聚合反应]]和[[缩合反应]]的[[催化剂]]，[[羟基]]和[[氨基]]的[[保护基]]，也用于[[多肽合成]]中除去氨基酸的[[叔丁氧羰基]]（t-boc）保护基。

三氟乙酸有很好的溶解力，也有无机酸一样的强酸性。与[[二硫化碳]]合用时，可以溶解[[蛋白质]]。

有时也可用三氟乙酸的盐。室温下[[三氟乙酸汞]]使[[氟苯]]起[[汞化反应]]（亲电取代），也可将[[腙]]转化为[[重氮化合物]]。[[三氟乙酸铅]]可将芳烃转化为酚。

== 参见 ==
*[[乙酸]]、[[三氯乙酸]]、[[全氟辛酸]]
*[[三氟乙醇]]、[[三氟乙醛]]、[[三氟乙腈]]、[[三氟乙酸酐]]、[[过氧三氟乙酸]]
*[[三氟乙酸盐]]、[[三氟乙酸酯]]

== 参考资料 ==
{{reflist}}
{{三氟乙酸盐}}

{{Authority control}}
[[Category:三氟乙酸]]
[[Category:全氟羧酸]]
[[Category:有机化学试剂]]
[[Category:二碳有机物]]
[[Category:三氟甲基化合物]]